4-Acetyl-3-methyl-5-pentyl-5H-furan-2-one | 193481-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Acetyl-3-methyl-5-pentyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-acetyl-3-methyl-5-pentyl-；3-acetyl-4-methyl-2-pentyl-2H-furan-5-one
• CAS: 193481-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SXDRIKJUTRUZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二烯-4-酮 在 palladium diacetate 、 氯化锆(IV) 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Acetyl-3-methyl-5-pentyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-碘代烯丙基醇并进一步转化为α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  在ZrCl 4作为催化剂的情况下，3,4-戊二烯-2-酮，碘离子和醛类的串联亲核加成-醛醇反应以良好的收率得到了3-碘代高代烯丙基醇，可以进一步转化为α，钯催化的环羰基化反应生成的β-不饱和γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01047-2

文献信息

• A convenient synthesis of 3-iodohomoallylic alcohols and the further transformation to α,β-unsaturated γ-lactones
  作者：Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01047-2

  日期：1997.7

  reaction of 3,4-pentadien-2-one, iodide ion, and aldehydes in the presence of ZrCl4 as the catalyst gave the 3-iodohomoallylic alcohols in good yields, which could be further transformed to α,β-unsaturated γ-lactones by palladium-catalysed cyclocarbonylation.

  在ZrCl 4作为催化剂的情况下，3,4-戊二烯-2-酮，碘离子和醛类的串联亲核加成-醛醇反应以良好的收率得到了3-碘代高代烯丙基醇，可以进一步转化为α，钯催化的环羰基化反应生成的β-不饱和γ-内酯。