(2'S,3'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-oxo)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol | 221462-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-oxo)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5S,6S,8R,9S,10S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-2,9-bis(phenylmethoxy)-4,7,11,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-13-one
• CAS: 221462-10-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₉
• 分子量: 528.599
• InChiKey: VJDRTLYLYUIPMM-SHIPRYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-oxo)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol 在 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Phosphorous acid dibenzyl ester (3S,5aR,6S,7R,8R,9S,9aS)-6,9-bis-benzyloxy-7,8-bis-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-octahydro-benzo[b][1,4]dioxepin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与腺苷A有关的D-肌醇1,4,5-三磷酸双环类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  腺苷A对1D-肌醇1,4,5-三磷酸[Ins（1,4,5）P（3）]受体的高亲和力可能与其2'-磷酸基团的位置改变有关相对于Ins（1,4,5）P（3）中相应的1-磷酸基团。为了研究这种可能性，从肌球蛋白合成了两个双环三磷酸三磷酸酯9和10，旨在探索使用新型稠合环系统重新定位Ins（1,4,5）P（3）的1-磷酸基团的效果。肌醇。对肝细胞的Ins（1,4,5）P（3）受体进行9和10的生物学评估表明，两者均被肝Ins（1,4,5）P（3）受体识别并且都刺激了Ca（ 2+）来自细胞内存储，但它们的亲和力低于Ins（1,4,5）P（3）。

  DOI：

  10.1021/jm0005499
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-myo-inositol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'S,3'S)-1D-3,6-di-O-benzyl-4,5-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1,2-O-[(2''-oxo)propane-1'',3''-diyl]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  基于腺苷A的肌醇1,4,5-三磷酸双环类似物

  摘要：

  描述了由肌醇合成光学活性形式的1D-肌醇1,4,5-三磷酸二环的两个双环稠环类似物。该路线证明了最近描述的2,3-丁二酸丁二酯（BDA）保护基在肌醇化学中的应用，并且采用3-氯-2-氯甲基-1-二氧杂双环[5.4.0]系统的新型结构丙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00174-4