(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-Tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 171366-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3aR,6aR)-3a,5,6,6a-Tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6aR)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 171366-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: YOWZLPAHRGULFR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3a,5,6,6a-Tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水己糖醇的手性构建基。iii。Geissman-waiss内酯的快速对映体合成

  摘要：

  提出了标题内酯的RR对映异构体的新合成，其是合成烟碱生物碱的重要中间体。该方法为合成对映纯形式的多羟基化氮杂环化合物开辟了一条新途径

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01693-c
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-3-Iodo-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-Tetrahydro-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水己糖醇的手性构建基。iii。Geissman-waiss内酯的快速对映体合成

  摘要：

  提出了标题内酯的RR对映异构体的新合成，其是合成烟碱生物碱的重要中间体。该方法为合成对映纯形式的多羟基化氮杂环化合物开辟了一条新途径

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01693-c

文献信息

• Chiral building blocks from 1,4:3,6-dianhydrohexitols. iii. an expeditious enantiospecific synthesis of the geissman-waiss lactone
  作者：Claudio Paolucci、Francesca Venturelli、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01693-c

  日期：1995.10

  A new synthesis is presented of the R.R enantiomer of the title lactone, which is an important intermediate in the synthesis of necine alkaloids. The approach opens a new route to the synthesis of polyhydroxylated nitrogen heterocycles in enantiopure form

  提出了标题内酯的RR对映异构体的新合成，其是合成烟碱生物碱的重要中间体。该方法为合成对映纯形式的多羟基化氮杂环化合物开辟了一条新途径