Toluene-4-sulfonic acid (Z)-2,3,3-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-propenyl ester | 164021-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (Z)-2,3,3-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-propenyl ester
• 英文别名: [(Z)-2,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 164021-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 372.365
• InChiKey: WOAKVUVRIARLMV-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基肼 、 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-2,3,3-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-propenyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenylp-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.239
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2,3,3-trifluoro-1-propenyl tosylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (Z)-2,3,3-trifluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Substituted-polyfluoro-1-propenylp-Toluenesulfonates with Bifunctional Nitrogen Nucleophiles. A New Expedient Access to Monofluorinated Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  1-取代-2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸盐，可通过2,3,3-三氟-1-甲苯磺氧基-1-丙烯基锂或锌试剂的烷基化或芳基化容易获得，与脒或肼衍生物在70℃下反应1小时，分别得到相应的5-氟嘧啶或4-氟吡唑化合物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.239