[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(2,2-dimethoxyethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl]oxy-2,4-dimethyl-4-propanoyloxyoxan-3-yl] butanoate | 311801-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(2,2-dimethoxyethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl]oxy-2,4-dimethyl-4-propanoyloxyoxan-3-yl] butanoate
• CAS: 311801-33-9
• 化学式: C₅₂H₉₁NO₁₇Si
• 分子量: 1030.38
• InChiKey: RDFJAKXSDQYJTL-SCVKYNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-(2,2-dimethoxyethyl)-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-2-methyloxan-3-yl]oxy-2,4-dimethyl-4-propanoyloxyoxan-3-yl] butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2'-O-acetyl-3-O-allyl-9-O-(tert-butyldimethylsilyl)rokitamycin 18-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  在C-3位置修饰的新型白霉素类似物的设计和合成。第二部分：3-O-（3-芳基-2-丙烯基）白霉素类似物。

  摘要：

  描述了在C-3位置修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。从受到充分保护的中间体（5）开始，进行包括Heck反应在内的适当修饰，以提供3-O-（3-芳基-2-丙烯基）亮霉素A（7）类似物（9a-9m）。这些白霉素A（7）衍生物对临床上重要的病原体（包括耐红霉素的肺炎链球菌（ERSP））表现出改善的体外抗菌活性。对在C-3和C-3''位置修饰的衍生物的SAR分析表明，在C-3或C-3''位置进行的单修饰对体外抗菌活性有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.064