(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-5-yl]-deuterio(113C)methanol | 187589-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-5-yl]-deuterio(113C)methanol
• CAS: 187589-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 286.258
• InChiKey: ACGQAKYHAOEVJI-LYNKRBAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-5-yl]-deuterio(113C)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5R)-2-acetyloxy-5-[(S)-deuterio(phenylmethoxy)(113C)methyl]-4-phenylmethoxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过5-氧代核糖衍生物的立体选择性氘代合成（5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷

  摘要：

  （5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷已通过（-）-或（+）-[2- 2 H 1 ]-异冰片基氧基溴化镁为5-氧代核糖衍生物，其可以容易地由[ 13 C 6 ] -d-葡萄糖制备。从d-葡萄糖到胸苷的总产率为27％。具有立体选择性2 H标签的各种核苷以及13通过本发明的方法可获得的C5'位置的C对于非立体异构C5'亚甲基信号的立体定向分配以及核酸低聚物中O5'C5'键的构象分析将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02279-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 (-)-<(2)H₁>-isobornyloxymagnesium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-5-yl]-deuterio(113C)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过5-氧代核糖衍生物的立体选择性氘代合成（5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷

  摘要：

  （5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷已通过（-）-或（+）-[2- 2 H 1 ]-异冰片基氧基溴化镁为5-氧代核糖衍生物，其可以容易地由[ 13 C 6 ] -d-葡萄糖制备。从d-葡萄糖到胸苷的总产率为27％。具有立体选择性2 H标签的各种核苷以及13通过本发明的方法可获得的C5'位置的C对于非立体异构C5'亚甲基信号的立体定向分配以及核酸低聚物中O5'C5'键的构象分析将是非常有用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02279-4

文献信息

• Synthesis of (5′S)-[5′-2H1;1′,2′,3′,4′,5′-13C5]-Thymidine via stereoselective deuteration of a 5-oxoribose derivative
  作者：Akira (Mei) Ono、Akira Ono、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02279-4

  日期：1997.1

  (5′S)-[5′-2H1;1′,2′,3′,4′,5′-13C5]-Thymidine has been synthesized by a stereoselective deuteride transfer reaction from (−)- or (+)-[2-2H1]-isobornyloxymagnesium bromide to a 5-oxoribose derivative, which can be readily prepared from [13C6]-d-glucose. The overall yield from d-glucose to thymidine was 27%. The various nucleosides with a stereoselective 2H-label together with 13C at the C5′ position

  （5 'S）-[5'- 2 H 1 ; 1'，2'，3'，4'，5'- 13 C 5 ]-胸苷已通过（-）-或（+）-[2- 2 H 1 ]-异冰片基氧基溴化镁为5-氧代核糖衍生物，其可以容易地由[ 13 C 6 ] -d-葡萄糖制备。从d-葡萄糖到胸苷的总产率为27％。具有立体选择性2 H标签的各种核苷以及13通过本发明的方法可获得的C5'位置的C对于非立体异构C5'亚甲基信号的立体定向分配以及核酸低聚物中O5'C5'键的构象分析将是非常有用的。