1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carbaldehyde | 577708-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-carbaldehyde；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-2-oxopyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 577708-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: HFBGQNYOBPNERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carbaldehyde 在 cerium(III) chloride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-propionyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的吡啶-2-酮的有效方法。甲基吡啶酮的正式合成。

  摘要：

  用氢化钠处理3，4-二氢-3-甲苯磺酰基吡啶-2-酮5，然后用烷基卤化物处理，得到各种3，4-二取代的吡啶-2-酮6。还报道了甲哌啶酮（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo034042s
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-1H-pyridin-2-one 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的吡啶-2-酮的有效方法。甲基吡啶酮的正式合成。

  摘要：

  用氢化钠处理3，4-二氢-3-甲苯磺酰基吡啶-2-酮5，然后用烷基卤化物处理，得到各种3，4-二取代的吡啶-2-酮6。还报道了甲哌啶酮（1）的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo034042s

文献信息

• Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-3-Toluenesulfonyl Glutarimides. Application to the Formal Synthesis of Mappicine Ketone
  作者：Yung-Sheng Wang、Nein-Chen Chang、Ching-Han Lin、Huo-Mu Tai

  DOI：10.1002/jccs.200800064

  日期：2008.4

  Various 4,5-disubstituted-3-sulfonyl glutarimides 3 were synthesized from α-sulfonyl acetamide 1 and ethyl α,β-disubstituted acrylate esters 2 via stepwise facile [3+3] annulation in moderate yield. The synthesis of pyridin-2-one 9, a key intermediate for mappicine ketone (4) synthesis, was also reported.

  各种 4,5-二取代-3-磺酰基戊二酰亚胺 3 是由 α-磺酰乙酰胺 1 和 α,β-二取代丙烯酸乙酯 2 通过逐步简便的 [3+3] 环化以中等收率合成的。还报道了合成马匹辛酮 (4) 的关键中间体 pyridin-2-one 9 的合成。