(4aS,6R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-hydroxy-3-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one | 240415-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-hydroxy-3-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,4aR,8aS)-8a-hydroxy-7-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-6-one
• CAS: 240415-60-5
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: PDBWAXXXXHIKDC-QLOFSBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-hydroxy-3-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one 在 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-methyl-2-oxo-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2
• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,6R,7S,8S,8aR)-7,8-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4a-hydroxy-3-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2