9-amino-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido<1,6-a>pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione | 170306-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-amino-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido<1,6-a>pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione
• 英文别名: 9-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-c]pyrimidine-6,8-dione
• CAS: 170306-42-0
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: XLLFASBXUHCHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido<1,6-a>pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到9-methyl-4,5-dihydro-6H,8H-2-azapyrimido<1,2,3-cd>purine-8,10(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New [c,d]-Fused Purinediones: 2-Substituted 9-Methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido-[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones

  摘要：

  2-烷基-或 2-芳基-9-甲基-4,5-二氢-6H,8H-嘧啶并[1,2,3-cd]嘌呤-8,10(9H)-二酮 5 可以通过四步合成法从 6-氯-5-硝基-3-甲基嘧啶-2、4(1H,3H)-二酮(1)为起点，通过 9-氨基-7-甲基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6,8(1H,7H)-二酮(4)，并与相应的原羧酸盐反应，分四步合成得到 5、或者，由 6-[(3-羟基丙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮通过 8-烷基-或 8-芳基-9-甲酰氧基丙基-1-甲基-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 9，并在碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺（DMF）中进行分子内烷基化的四步法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3996
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-9-nitro-3,4-dihydro-2H-pyrimido<1,6-a>pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到9-amino-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido<1,6-a>pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  New [c,d]-Fused Purinediones: 2-Substituted 9-Methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido-[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones

  摘要：

  2-烷基-或 2-芳基-9-甲基-4,5-二氢-6H,8H-嘧啶并[1,2,3-cd]嘌呤-8,10(9H)-二酮 5 可以通过四步合成法从 6-氯-5-硝基-3-甲基嘧啶-2、4(1H,3H)-二酮(1)为起点，通过 9-氨基-7-甲基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6,8(1H,7H)-二酮(4)，并与相应的原羧酸盐反应，分四步合成得到 5、或者，由 6-[(3-羟基丙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮通过 8-烷基-或 8-芳基-9-甲酰氧基丙基-1-甲基-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 9，并在碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺（DMF）中进行分子内烷基化的四步法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3996

文献信息

• New [c,d]-Fused Purinediones: 2-Substituted 9-Methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido-[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones
  作者：Ondrej Šimo、Alfonz Rybár、Juraj Alföldi

  DOI：10.1055/s-1995-3996

  日期：1995.7

  2-Alkyl- or 2-aryl-9-methyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrimido[1,2,3-cd]purine-8,10(9H)-diones 5 were obtained either by a four-step synthesis starting from 6-chloro-5-nitro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1) via 9-amino-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,6-a]pyrimidine-6,8(1H,7H)-dione (4) and its reaction with the respective orthocarboxylates, or, alternatively, by a four-step process from 6-[(3-hydroxypropyl)amino]-3-methyl-5-nitrosopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione via 8-alkyl- or 8-aryl-9-mesyloxypropyl-1-methyl-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-diones 9 and their intramolecular alkylation in dimethylformamide (DMF) in the presence of potassium carbonate.

  2-烷基-或 2-芳基-9-甲基-4,5-二氢-6H,8H-嘧啶并[1,2,3-cd]嘌呤-8,10(9H)-二酮 5 可以通过四步合成法从 6-氯-5-硝基-3-甲基嘧啶-2、4(1H,3H)-二酮(1)为起点，通过 9-氨基-7-甲基-3,4-二氢-2H-嘧啶并[1,6-a]嘧啶-6,8(1H,7H)-二酮(4)，并与相应的原羧酸盐反应，分四步合成得到 5、或者，由 6-[(3-羟基丙基)氨基]-3-甲基-5-亚硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮通过 8-烷基-或 8-芳基-9-甲酰氧基丙基-1-甲基-3,9-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮 9，并在碳酸钾存在下，在二甲基甲酰胺（DMF）中进行分子内烷基化的四步法。