1-bromo-3,5,7-triisopropyladamantane | 337908-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-3,5,7-triisopropyladamantane
• 英文别名: 1-Bromo-3,5,7-tri(propan-2-yl)adamantane
• CAS: 337908-26-6
• 化学式: C₁₉H₃₃Br
• 分子量: 341.375
• InChiKey: MXAJTIHMNVJXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-bromo-3,5,7-triisopropyladamantane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5,7-triisopropyl-1-adamantanol 、 1-ethoxy-3,5,7-triisopropyl-adamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-diisopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol 在 三溴化磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-bromo-3,5,7-triisopropyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265