(-)-(3R,4S,4'S*,8S,9R)-1',2',3',4',10,11-hexahydroquinine | 28337-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (-)-(3R,4S,4'S*,8S,9R)-1',2',3',4',10,11-hexahydroquinine
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[(4R)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]methanol
• CAS: 28337-42-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: QTQWPWAFXWCLGS-XAZWDOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutodialdehyde sodium salt 、 (-)-(3R,4S,4'S*,8S,9R)-1',2',3',4',10,11-hexahydroquinine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到(+)-(3R,4S,4'S*,8S,9R)-1,5-bis(1',2',3',4',10,11-hexahydroquinin-1-onium-1'-yl)pentamethinium tris(tetrafluoroborate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and UV/Vis Spectroscopic Properties of Chiral Symmetrical Pentamethinium Cyanine Dyes with 1′,2′,3′,4′,10,11-Hexahydroquinin-1′-yl and -Hexahydroquinidin-1′-yl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2899::aid-ejoc2899>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S,4'S*,8S,9R)-1',2',3',4',10,11-hexahydroquininium (2R)-mandelate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到(-)-(3R,4S,4'S*,8S,9R)-1',2',3',4',10,11-hexahydroquinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and UV/Vis Spectroscopic Properties of Chiral Symmetrical Pentamethinium Cyanine Dyes with 1′,2′,3′,4′,10,11-Hexahydroquinin-1′-yl and -Hexahydroquinidin-1′-yl End Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2899::aid-ejoc2899>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis and UV/Vis Spectroscopic Properties of Chiral Symmetrical Pentamethinium Cyanine Dyes with 1′,2′,3′,4′,10,11-Hexahydroquinin-1′-yl and -Hexahydroquinidin-1′-yl End Groups
  作者：Christian Reichardt、Jörg Stein

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2899::aid-ejoc2899>3.0.co;2-u

  日期：1999.11