3-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]-6-methoxybenzo[b]thiophene | 202660-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]-6-methoxybenzo[b]thiophene
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-1-benzothiophen-3-yl)-4-(4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 202660-88-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 369.444
• InChiKey: AFDNYRNOKUCDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]-6-methoxybenzo[b]thiophene 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-{4-[4-(hydrazinocarbonylamino)phenyl]-1-piperazinyl}-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  酮康唑和伊曲康唑的苯并噻吩类似物的合成

  摘要：

  据报道，口服活性抗真菌剂酮康唑和伊曲康唑3a和3b的苯并噻吩类似物的合成。通过在苯并噻吩酮和1-哌嗪羧酸乙酯之间形成烯胺来制备关键的杂环系统3-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩。在详细说明各个N-取代基后，用三溴化硼裂解甲氧基，并用相应的甲磺酸酯将O -alky-1烷基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340611
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 1-(6-Methoxy-benzo[b]thiophen-3-yl)-piperazine; hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到3-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinyl]-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  酮康唑和伊曲康唑的苯并噻吩类似物的合成

  摘要：

  据报道，口服活性抗真菌剂酮康唑和伊曲康唑3a和3b的苯并噻吩类似物的合成。通过在苯并噻吩酮和1-哌嗪羧酸乙酯之间形成烯胺来制备关键的杂环系统3-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩。在详细说明各个N-取代基后，用三溴化硼裂解甲氧基，并用相应的甲磺酸酯将O -alky-1烷基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340611

文献信息

• Synthesis of benzothiophene analogues of ketoconazole and itraconazole
  作者：Jordi Bolós、Santiago Gilbert、Lluis Anglada、Aurelio Sacristan、José A. Ortiz

  DOI：10.1002/jhet.5570340611

  日期：1997.11

  The synthesis of the benzothiophene analogues of the orally active antifungal agents ketoconazole and itraconazole 3a and 3b is reported. The key heterocyclic system 3-(1-piperazinyl)benzo[b]thiophene is prepared by formation of the enamine between a benzothienone and ethyl 1-piperazinecarboxylate. After elaboration of the respective N-substituents, the methoxy group is cleaved with boron tribromide

  据报道，口服活性抗真菌剂酮康唑和伊曲康唑3a和3b的苯并噻吩类似物的合成。通过在苯并噻吩酮和1-哌嗪羧酸乙酯之间形成烯胺来制备关键的杂环系统3-（1-哌嗪基）苯并[ b ]噻吩。在详细说明各个N-取代基后，用三溴化硼裂解甲氧基，并用相应的甲磺酸酯将O -alky-1烷基化。