Methanesulfonic acid 3-[5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propyl ester | 1026857-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-[5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propyl ester
• 英文别名: 3-[5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 1026857-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFNO₃S
• 分子量: 381.855
• InChiKey: PVDDFLOOMCXOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 Methanesulfonic acid 3-[5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {3-[5-Chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2受体，多巴胺D2受体和alpha 1肾上腺素受体拮抗剂。非典型抗精神病药sertindole的构象灵活类似物。

  摘要：

  非典型抗精神病药sertindole（1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -4-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉二酮的构象柔性类似物e）被合成。用2-（甲基氨基）乙氧基或2-（甲基氨基）乙基（例如1- [2- [2- [2- [5-氯-1-（4-氟苯基）- 1H-吲哚-3-基氧基]乙基-甲基氨基]乙基] -2-咪唑啉酮和1- [3-[[2- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基]-乙基]甲基氨基]丙基] -2-咪唑啉酮与5-羟色胺5-HT2A和多巴胺D2受体以及α1肾上腺素受体的结合亲和力与赛多吲哚非常相似，其他链长的（甲基氨基）烷基3-（甲基氨基）丙氧基和2-（甲基氨基）乙基硫烷基不具有这样的性质。使用最近公布的5-HT 2和D 2受体相互作用模型进行的分子建模研究反映了2-（甲基氨基）乙氧基和2-（甲基氨基）乙基取代sertindole中的

  DOI：

  10.1021/jm960159f
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-丙酸 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-[5-chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2受体，多巴胺D2受体和alpha 1肾上腺素受体拮抗剂。非典型抗精神病药sertindole的构象灵活类似物。

  摘要：

  非典型抗精神病药sertindole（1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -4-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉二酮的构象柔性类似物e）被合成。用2-（甲基氨基）乙氧基或2-（甲基氨基）乙基（例如1- [2- [2- [2- [5-氯-1-（4-氟苯基）- 1H-吲哚-3-基氧基]乙基-甲基氨基]乙基] -2-咪唑啉酮和1- [3-[[2- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基]-乙基]甲基氨基]丙基] -2-咪唑啉酮与5-羟色胺5-HT2A和多巴胺D2受体以及α1肾上腺素受体的结合亲和力与赛多吲哚非常相似，其他链长的（甲基氨基）烷基3-（甲基氨基）丙氧基和2-（甲基氨基）乙基硫烷基不具有这样的性质。使用最近公布的5-HT 2和D 2受体相互作用模型进行的分子建模研究反映了2-（甲基氨基）乙氧基和2-（甲基氨基）乙基取代sertindole中的

  DOI：

  10.1021/jm960159f

文献信息

• Serotonin 5-HT₂ Receptor, Dopamine D₂ Receptor, and α₁ Adrenoceptor Antagonists. Conformationally Flexible Analogues of the Atypical Antipsychotic Sertindole
  作者：Kim Andersen、Tommy Liljefors、John Hyttel、Jens Perregaard

  DOI：10.1021/jm960159f

  日期：1996.1.1

  and alpha 1 adrenoceptors (e.g. 1-[2-[[2-[6-chloro-1-(4-fluorophenyl) -1H-indol-3-yloxy]ethyl]methylamino]-ethyl]-2-imidazolidinone and 1-[3-[[2-[6-chloro-1-(4-fluorophenyl) -1H-indol-3-yl]ethyl]methylamino]propyl]-2-imidazolidinone). The latter derivative has also high selectivity for 5-HT2A receptors versus serotonin 5-HT2C receptors. Replacement of the basic amino group by nitrogen-containing six-membered

  非典型抗精神病药sertindole（1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -4-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉二酮的构象柔性类似物e）被合成。用2-（甲基氨基）乙氧基或2-（甲基氨基）乙基（例如1- [2- [2- [2- [5-氯-1-（4-氟苯基）- 1H-吲哚-3-基氧基]乙基-甲基氨基]乙基] -2-咪唑啉酮和1- [3-[[2- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基]-乙基]甲基氨基]丙基] -2-咪唑啉酮与5-羟色胺5-HT2A和多巴胺D2受体以及α1肾上腺素受体的结合亲和力与赛多吲哚非常相似，其他链长的（甲基氨基）烷基3-（甲基氨基）丙氧基和2-（甲基氨基）乙基硫烷基不具有这样的性质。使用最近公布的5-HT 2和D 2受体相互作用模型进行的分子建模研究反映了2-（甲基氨基）乙氧基和2-（甲基氨基）乙基取代sertindole中的