(E)-(S)-4-Methyl-6-phenyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-hept-4-ene-1,2-diol | 220018-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-Methyl-6-phenyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-hept-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S)-4-methyl-6-phenyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)hept-4-ene-1,2-diol
• CAS: 220018-58-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: NJRFBKQXUHKLMA-NWQSDQCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Methyl-6-phenyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-hept-4-ene-1,2-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-(R)-2-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  合成galbonolide B的方法

  摘要：

  已经完成了对加波内酯B 2的C（7）-C（15）片段的方法，其中二烯片段51由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧戊烷-2-一29通过转化为不饱和酯而组装在图30中，使用该酯对砜47进行酰化，还原性脱硫，使用Wittig反应的亚甲基化和脱保护。根据模型研究，通过醇51的氧化制备的醛62被转化为差向异构醇63的混合物，并使用膦催化的爱尔兰－克莱森重排将其转化为二（亚甲基）十三碳二烯酸65。使用L -（+）-或D可以使酒精67发生尖锐的环氧化-（-）-酒石酸二乙酯具有很高的立体选择性，可得到明显可分辨的环氧化物68和69。使用庚二烯单环氧化物70进行的模型研究导致了单保护的二羟基醛76的合成，因此建立了将加波内酯引入邻位二醇的方案。最后，将醛酸乙酸叔丁酯加到醛78中，然后进行选择性保护，脱保护和环化，完成了大环内酯85的合成。

  DOI：

  10.1039/a805856c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((E)-2-Methyl-4-phenyl-pent-2-enyl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(E)-(S)-4-Methyl-6-phenyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-hept-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  合成galbonolide B的方法

  摘要：

  已经完成了对加波内酯B 2的C（7）-C（15）片段的方法，其中二烯片段51由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧戊烷-2-一29通过转化为不饱和酯而组装在图30中，使用该酯对砜47进行酰化，还原性脱硫，使用Wittig反应的亚甲基化和脱保护。根据模型研究，通过醇51的氧化制备的醛62被转化为差向异构醇63的混合物，并使用膦催化的爱尔兰－克莱森重排将其转化为二（亚甲基）十三碳二烯酸65。使用L -（+）-或D可以使酒精67发生尖锐的环氧化-（-）-酒石酸二乙酯具有很高的立体选择性，可得到明显可分辨的环氧化物68和69。使用庚二烯单环氧化物70进行的模型研究导致了单保护的二羟基醛76的合成，因此建立了将加波内酯引入邻位二醇的方案。最后，将醛酸乙酸叔丁酯加到醛78中，然后进行选择性保护，脱保护和环化，完成了大环内酯85的合成。

  DOI：

  10.1039/a805856c