1-Methyl-4-[(S)-((E)-octa-1,3-diene)-3-sulfinyl]-benzene | 167690-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-4-[(S)-((E)-octa-1,3-diene)-3-sulfinyl]-benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(R)-[(3E)-octa-1,3-dien-3-yl]sulfinyl]benzene
• CAS: 167690-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: RZVRRUDRPSJENV-LEHPZIBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-[(S)-((E)-octa-1,3-diene)-3-sulfinyl]-benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(4S,S_S)-(2E)-3-(p-tolylsulfinyl)oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜盐与乙烯基和炔基环氧亚砜之间亚砜控制的S N 2'置换

  摘要：

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.092
• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[(E)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-1-enyl]stannane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Methyl-4-[(S)-((E)-octa-1,3-diene)-3-sulfinyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes

  摘要：

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.

  DOI：

  10.1021/jo970693a

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of enantiomerically pure 2-dienyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Heather L. Weers、Paloma Fernández、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00604-b

  日期：1995.5

  Enantiopure 2-sulfinyl dienes can be prepared via regio- and stereoselective hydrostannylation of alkynylsulfoxides; after conversion to the corresponding vinyliodides these substrates may be coupled with vinylstannanes via Stille methodology in the presence of BHT.

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯可以通过炔基亚砜的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应来制备。在转化为相应的乙烯基碘之后，可以在BHT存在下通过Stille方法将这些底物与乙烯基锡烷偶联。
• Stereoselective Nucleophilic Epoxidation of Vinyl Sulfoxides:  A Novel Route to Enantiopure Sulfinyl Oxiranes^,¹
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Pilar Manzano、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo9603845

  日期：1996.1.1
• Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Lara A. Estroff、Jennifer A. Lafontaine、Carlos Montero、David J. McCulley、M. Belén Rubio、Maria Paz Ventura、Heather L. Weers、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Rocío Dorado、Miguel Morente

  DOI：10.1021/jo970693a

  日期：1997.9.1

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.
• Sulfoxide-controlled SN2′ displacements between cuprates and vinyl and alkynyl epoxy sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso、Sonia Castro、Jorge Fernández、Pilar Manzano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.092

  日期：2004.9

  The SN2′ displacement of readily available vinyl epoxy sulfoxides with organocopper reagents takes place in good yields with high anti selectivity and a good degree of E/Z stereocontrol to produce enantiopure α-hydroxy vinyl sulfoxides. A second allylic displacement on the related mesyloxy vinyl sulfoxides allows for the asymmetric construction of two adjacent chiral centers. In addition, cuprate mediated

  易获得的乙烯基环氧亚砜与有机铜试剂的S N 2'置换以高收率，高抗选择性和良好的E / Z立体控制度产生对映体纯的α-羟基乙烯基亚砜。在相关的甲磺酰氧基乙烯基亚砜上的第二烯丙基置换使得两个相邻的手性中心的不对称结构成为可能。另外，在炔基环氧亚砜中用铜酸盐介导的S N 2'可以良好的产率得到α-羟基烯丙基亚砜。