7-phenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 5771-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: 7-Phenyl-bicyclo<4,1,0>heptan-2-on；7-Phenylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 5771-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DSLUFAURNFVBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 2-溴甲基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Cloke-Wilson 重排：中性条件下碳阳离子引发的串联开环/环丙烷的环化

  摘要：

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02415
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 benzyldibutyltelluronium bromide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到7-phenylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用碲叶立德简便合成双环[4,1,O]庚烷-2-酮

  摘要：

  摘要 研究了环己烯酮与碲叶立德的环丙烷化反应。产物被证明是双环[4,1,0]庚烷-2-one的衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910008086967

文献信息

• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。
• A Facile Synthesis of Bicyclo[4,1, O]Heptan-2-ones by Telluronium Ylides
  作者：Xia Guo、Wenbin Shen、Jianguo Shao、Qi Zhong

  DOI：10.1080/00397910008086967

  日期：2000.9

  Abstract The cyclopropanation reaction of cyclohexenones with telluronium ylides was studied. The products were proved to be the derivatives of bicyclo[4, 1, 0]heptan-2-one.

  摘要 研究了环己烯酮与碲叶立德的环丙烷化反应。产物被证明是双环[4,1,0]庚烷-2-one的衍生物。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: Carbocation-Initiated Tandem Ring Opening/Cyclization of Cyclopropanes under Neutral Conditions
  作者：Guisheng Zhang、Liming Chen、Zhaokang Hu、Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Mengjuan Li、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02415

  日期：2023.1.20

  We report a metal-, acid-, and base-free 2-(bromomethyl)naphthalene (2-BMN)-promoted organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of chain doubly activated cyclopropanes for the construction of 2,3-dihydrofurans via a carbocation-initiated tandem intramolecular ring-opening/recyclization process. The strategy is especially suitable for the construction of furan units in complex molecules, providing a

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。