5-氯-3-氟-2-甲基氨基吡啶 | 220714-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-氟-2-甲基氨基吡啶
• 英文名称: (5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)methylamine
• 英文别名: 3-fluoro-5-chloro-2-methylaminopyridine；5-Chloro-3-fluoro-N-methylpyridin-2-amine
• CAS: 220714-72-7
• 化学式: C₆H₆ClFN₂
• 分子量: 160.578
• InChiKey: UIKWYOPZQKVGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-{4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy}propanoyl chloride 、 5-氯-3-氟-2-甲基氨基吡啶 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2R)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]-N-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一类苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法。其中化合物为式(E)所示结构的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐可应用在农作物除草方面，特别是应用在防除禾本科杂草、阔叶草或莎草方面。本发明的化合物对水稻类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，除草谱广，除草效果好，更有利于农业生产中使用。

  公开号：

  CN106632122B
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium N-(5'-chloropyridin-2'-yl)aminide 在 platinum on activated charcoal 二氟代氙 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 5-氯-3-氟-2-甲基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-Azinylpyridinium N-Aminides:  Intermediates for the Regioselective Synthesis of 3-Fluoro-2-aminopyridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9813540

文献信息

• [EN] TERT-BUTYL (S)-2-(4-(PHENYL)-6H-THIENO[3,2-F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A] [1,4]DIAZEPIN-6-YL) ACETATE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BROMODOMAIN BRD4 INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TERT-BUTYL (S)-2-(4-(PHÉNYL)-6H-THIÉNO[3,2-F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A] [1,4]DIAZÉPIN-6-YL) ACÉTATE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BROMOD4 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020055976A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to te rt-butyl (S)-2-(4-(phenyl)-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a] [l,4]diazepin-6-yl) acetate derivatives and related compounds as bromodomain BRD4 inhibitors for treating cancer. Exemplary compounds are e.g. tert-butyl (S)-2-(4-(4-(3-aminoprop-l-yn-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 1, compound la), tert-butyl(S,E)-2-(4-(4-(3-aminoprop-l-en-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 6, compound 6a) or tert-butyl(S)-2-(4-(4-(3-(hydroxyamino)prop-l-yn-l-yl)phenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][l,2,4]triazolo[4,3-a] [l,4]diazepin-6-yl)acetate (example 8, compound 8a).Results of biological assays, such as e.g. BRD4 BD1 and BD2 binding (table 2), cell proliferation assays (table 6) and inhibition of MYC expression in MV-4-11 cells (table 7) are disclosed.

  本公开涉及对叔丁基(S)-2-(4-(苯基)-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯衍生物及相关化合物作为治疗癌症的溴结构域BRD4抑制剂。示例化合物包括叔丁基(S)-2-(4-(4-(3-氨基丙-1-炔-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例1，化合物la）、叔丁基(S,E)-2-(4-(4-(3-氨基丙-1-烯-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例6，化合物6a）或叔丁基(S)-2-(4-(4-(3-(羟胺基)丙-1-炔-1-基)苯基)-2,3,9-三甲基-6H-噻吩[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂蒽啉-6-基)醋酸酯（示例8，化合物8a）。公开了生物测定的结果，例如BRD4 BD1和BD2结合（表2）、细胞增殖测定（表6）以及在MV-4-11细胞中MYC表达的抑制（表7）。
• [EN] IN VIVO ASSEMBLY OF ASGPR BINDING THERAPEUTICS<br/>[FR] ASSEMBLAGE IN VIVO D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE LIAISON À ASGPR
  申请人：AVILAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022035997A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Compounds are provided that assemble together in vivo to form an ASGPR-binding compound that has an asialoglycoprotein receptor (ASGPR) binding ligand bound to an extracellular protein binding ligand for the selective degradation of the target extracellular protein in vivo to treat disorders mediated by the extracellular protein.
• <i>N</i>-Azinylpyridinium <i>N</i>-Aminides:  Intermediates for the Regioselective Synthesis of 3-Fluoro-2-aminopyridine Derivatives
  作者：Aránzazu García de Viedma、Valentín Martínez-Barrasa、Carolina Burgos、M. Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo9813540

  日期：1999.2.1
• 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方 法
  申请人：江苏富鼎化学有限公司

  公开号：CN106632122B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明公开了一类苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法。其中化合物为式(E)所示结构的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物或其药学上可接受的盐可应用在农作物除草方面，特别是应用在防除禾本科杂草、阔叶草或莎草方面。本发明的化合物对水稻类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，除草谱广，除草效果好，更有利于农业生产中使用。