3-cyanomesitaldehyde | 374905-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanomesitaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-2,4,6-trimethylbenzonitrile
• CAS: 374905-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ZEPAGMGJPAJDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanomesitaldehyde 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,7-Dimethyl-1-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-carbonitrile 、 4,6-Dimethyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dicyanomesitylene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯-1,3-二甲醛 、 3-cyanomesitaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r

文献信息

• Efficient Photocyclization of <i>o</i>-Alkylbenzaldehydes in the Solid State:  Direct Observation of <i>E</i>-Xylylenols en Route to Benzocyclobutenols
  作者：J. Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、R. Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1021/jo015718r

  日期：2001.10.1

  case of cyano-substituted mesitaldehydes has permitted direct observation, for the first time, of the E-enols en route to benzocyclobutenols. The AM1 calculations suggest that the cyano-substitution causes intrinsic stabilization of the E-enols relative to the corresponding cyclobutenols, while the bromo groups do the opposite. The lack of observation of the red color in bromo- and formyl-substituted aldehydes

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。