2,4,6-三甲基苯-1,3-二甲醛 | 15138-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯-1,3-二甲醛
• 英文名称: 2,4,6-trimethylisophthalaldehyde
• 英文别名: 1,3-Benzenedicarboxaldehyde, 2,4,6-trimethyl-；2,4,6-trimethylbenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 15138-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00506064
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SVWPDGBKSJAECL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  310.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯-1,3-二甲醛 反应 24.0h， 生成 8-Hydroxy-2,4-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-3-carbaldehyde 、 7-Hydroxy-3,5-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r
• 作为产物：
  描述：

  2-二氯甲基-1,3,5-三甲基苯 在 水 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基甲醚和四氯化钛对醛和醇的脱氧氯化反应

  摘要：

  使用二氯甲基甲醚和TiCl 4 ，通过醛和醇的脱氧氯化合成氯化物和偕二氯化物衍生物，以良好至极好的收率实现。鉴于苯甲酰氯的性质，通过在同一试剂系统中结合甲酰化反应，醛的脱氧氯化可以作为在芳环上安装第二个醛的平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201106

文献信息

• The synthesis of trianglimines: on the scope and limitations of the [3 + 3] cyclocondensation reaction between (1R,2R)-diaminocyclohexane and aromatic dicarboxaldehydes
  作者：Nikolai Kuhnert、Giulia M. Rossignolo、Ana Lopez-Periago

  DOI：10.1039/b212102f

  日期：2003.3.27

  The synthesis of aromatic dicarboxaldehydes, using dilithiation methodology is described along with their reactivity, in the [3 + 3] cyclocondensation reaction, with (1R,2R)-diaminocyclohexane to give trianglimine macrocycles. The scope and limitations of the cyclocondensation reaction are studied and some comments on the properties of the novel macrocycles are made such as their conformation in solution

  描述了使用二锂化方法合成芳香族二甲醛及其反应性，在[3 + 3]环缩合反应中，与（1R，2R）-二氨基环己烷生成Trianglimine大环。研究了环缩合反应的范围和局限性，并对新型大环化合物的性质作了一些评论，例如它们在溶液中的构象和与温度有关的动态NMR行为。
• Formylation and dichloromethylation as alternative directions of rieche reaction. A novel to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdhydes
  作者：Alexander P. Yakubov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid I. Belen'kii、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90166-8

  日期：1993.4

  previously unknown direction of Rieche reaction has been found: formylation of mesitylene, m-xylene, and durene with dichloromethyl methyl ether in the presence of aluminium trichloride and, to lesser extent, of titanium tetrachloride give the respective benzylidene dichlorides besides aldehydes. A novel approach to the synthesis of sterically hindered aromatic dialdehydes has been offered which involves

  已经发现了Rieche反应的先前未知的方向：在三氯化铝存在下，用二氯甲基甲基醚将1，3，5-三甲基苯，间二甲苯和杜伦烯甲酰化，并且在较小程度上，在四氯化钛的存在下，除醛以外还得到各自的亚苄基二氯化物。已经提供了一种合成位阻芳族二醛的新方法，该方法包括将单醛转化成相应的亚苄基二氯化物，将后者的Rieche甲酰化，以及水解形成的二氯甲基醛。
• Synthesis of stable nitrile oxide compounds
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0903338A2

  公开（公告）日：1999-03-24

  Nitrile oxide compounds are extremely reactive toward multiple bonds in organic compounds and polymers. This high level of reactivity allows for dinitrile oxides to cure (crosslink) olefin-containing polymers under very mild conditions. This invention discloses a process for the synthesis of stable aryl nitrile oxides which comprises the sequential steps of (1) halomethylating a halomethyl group onto a substituted aromatic compound having at least one substituent group selected from the group consisting of alkyl groups, aryl groups, fused aryl groups, alkaryl groups, halogen atoms, alkoxy groups and nitro groups, wherein said halomethyl group is halomethylated onto a position that is ortho to at least one of the substituent groups on the substituted aromatic compound; (2) converting the ortho halomethylated-substituted aromatic compound into an ortho-substituted aromatic aldehyde by reacting the ortho halomethylated-substituted aromatic compound with a salt selected from the group consisting of sodium 2-nitropropane and potassium 2-nitropropane in a lower alcohol solvent; (3) converting the ortho-substituted aromatic aldehyde into an ortho-substituted aromatic oxime by reacting the ortho-substituted aromatic aldehyde with hydroxylamine; and (4) converting the ortho-substituted aromatic oxime into the ortho-substituted aryl nitrile oxide by reacting the ortho-substituted aromatic oxime with an aqueous sodium hypochlorite solution at a temperature which is within the range of about -5°C to about 20°C.

  氧化腈化合物对有机化合物和聚合物中的多个键具有极高的反应活性。这种高反应性使得二腈氧化物可以在非常温和的条件下固化（交联）含烯烃聚合物。本发明公开了一种用于合成稳定芳基腈氧化物的工艺，该工艺包括以下连续步骤：(1) 将一个卤甲基基团卤化到具有至少一个取代基的取代芳香族化合物上，该取代基选自由烷基、芳基、融合芳基、烷芳基、卤素原子、烷氧基和硝基组成的组，其中所述卤甲基基团卤化到取代芳香族化合物上至少一个取代基的正交位置；(2) 通过在低级醇溶剂中使正代卤代甲基化取代芳香族化合物与选自 2-硝基丙烷钠和 2-硝基丙烷钾的盐反应，将正代卤代甲基化取代芳香族化合物转化为正代取代芳香族醛；(4) 在约-5℃至约 20℃的温度范围内，通过使邻位取代的芳香族肟与次氯酸钠水溶液反应，将邻位取代的芳香族肟转化为邻位取代的芳基腈氧化物。
• Utilisation de diamines comportant au moins un groupe quaternisé et de dialdéhydes pour la teinture des fibres kératiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1386603A1

  公开（公告）日：2004-02-04

  Composition de teinture des fibres kératiniques prête à l'emploi, préparée extemporanément, comprenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dialdéhyde choisi parmi ceux de formule (I) ou (II) où A représente un groupe carbocyclique ou hétérocyclique portant éventuellement un ou plusieurs substituants halogéno, alkyle en C1-6, hydroxyle, alcoxy en C1-6, thiol, aldéhyde, acide carboxylique, nitro, sulfo ou hétérocyclique azoté, et au moins une diamine à groupes quaternisé(s), des kits multi-compartiments contenant de tels composés, et des procédés de teinture des fibres kératiniques utilisant de tels kits ou une telle composition.

  用于染色角蛋白纤维的即用型组合物，可即刻制备，在适于染色的介质中包括 至少一种选自式 (I) 或 (II) 的二醛 其中 A 代表可选被一个或多个卤素、C1-6 烷基、羟基、C1-6 烷氧基、硫醇、醛、羧酸、硝基、硫或含氮杂环取代基取代的碳环或杂环基团，以及 至少一种带季铵化基的二胺、 含有此类化合物的多格试剂盒，以及使用此类试剂盒或此类组合物对角蛋白纤维进行染色的工艺。
• Aryllithiums with Increasing Steric Crowding and Lipophilicity Prepared from Chlorides in Diethyl Ether. The First Directly Prepared Room-Temperature-Stable Dilithioarenes
  作者：Constantinos G. Screttas、Barry R. Steele、Maria Micha-Screttas、Georgios A. Heropoulos

  DOI：10.1021/ol302672n

  日期：2012.11.16

  A convenient procedure has been developed for the preparation of synthetically useful, room-temperature-stable aryllithiums starting from aryl chlorides and lithium metal. The method provides a route to aryllithiums which have previously not been accessible cleanly or could only be prepared by using more expensive starting materials.