methyl (6R,7R)-8-oxospiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-7-carboxylate | 212472-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl (6R,7R)-8-oxospiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-7-carboxylate
• CAS: 212472-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GNEJUOUBRPMWSC-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7R)-8-oxospiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-7-carboxylate 在 锂硼氢 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates

  摘要：

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。

  DOI：

  10.1039/a803176b
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-diazo-β-oxo-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undecane-5-propanoate 在 dirhodium(II) tetrakis(N-phthaloyl-(S)-alaninate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl (6R,7R)-8-oxospiro[3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2,1'-cyclohexane]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates

  摘要：

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。

  DOI：

  10.1039/a803176b

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Dirhodium(II) Carboxylate Catalysts with Atropisomeric Biaryl Backbone
  作者：Shunichi Hashimoto、Ken Hikichi、Shinji Kitagaki、Masahiro Anada、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Motoo Shiro

  DOI：10.3987/com-03-s55

  日期：——
• Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates
  作者：Masahiro Anada、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1039/a803176b

  日期：——

  A highly enantioselective construction of 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octanes (up to 96% ee) has been achieved by intramolecular C–H insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by dirhodium(II) complexes incorporating N-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands, which provides a new, catalytic asymmetric route to key intermediates for carbapenem antibiotics.

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。