2-(1-Allyloxy-2-benzyloxy-ethyl)-oxirane | 264234-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Allyloxy-2-benzyloxy-ethyl)-oxirane
• 英文别名: 2-(2-Phenylmethoxy-1-prop-2-enoxyethyl)oxirane
• CAS: 264234-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: VVPNDTUXYSLJHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Allyloxy-2-benzyloxy-ethyl)-oxirane 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的同系物。环状和非环状多氧化化合物的方法

  摘要：

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02263-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-Benzyloxy-1-oxiranyl-ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1-Allyloxy-2-benzyloxy-ethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的同系物。环状和非环状多氧化化合物的方法

  摘要：

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02263-7

文献信息

• Homologation of allylic alcohols. An approach to cyclic and acyclic polyoxygenated compounds
  作者：Ryan J Davoille、David T Rutherford、Steven D.R Christie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02263-7

  日期：2000.2

  epoxidation reaction with a sulfur ylide mediated synthesis of allylic alcohols from epoxides provides a powerful iterative process for the production of polyoxygenated compounds. The alkene installed in the sulfur ylide reaction has also been used in a number of ring closing metathesis reactions to produce highly oxygenated cyclic compounds.

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。