(R)-(4-Fluoro-phenyl)-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-methanol | 183625-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(4-Fluoro-phenyl)-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-methanol
• 英文别名: (R)-(4-fluorophenyl)-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 183625-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO
• 分子量: 271.334
• InChiKey: DHDMUKCSEZDNCA-YDMBZNJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-Fluoro-phenyl)-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-methanol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到2(R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]amino-3-azido-1(R)-(4-fluorophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of enantiomerically pure d-threo-PDMP; manipulation of a core 2,3-diamino alcohol unit

  摘要：

  The C(3)-N bond of various non-activated enantiomerically pure aziridine-2-methanols was regioselectively cleaved by nitrogen nucleophiles to provide a variety of beta-aminoalanine derivatives in high yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00319-0
• 作为产物：
  描述：

  (4-Fluoro-phenyl)-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-methanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(R)-(4-Fluoro-phenyl)-[(R)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的叠氮基酮的高度非对映选择性还原

  摘要：

  由相应的仲醇通过Swern氧化制备各种对映体纯的叠氮基酮。那些结构稳定α氨基酮被立体选择性地由三仲丁基硼氢化锂还原®提供具有高非对映选择性和化学产率相应的醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00703-x