4-[(3-chlorophenyl)carbonyl]benzenecarbonitrile | 261783-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-chlorophenyl)carbonyl]benzenecarbonitrile
• 英文别名: 4-(3-chlorobenzoyl)benzonitrile；4-[(3-Chlorophenyl)carbonyl]benzonitrile
• CAS: 261783-90-8
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: ZBPCMVUHBDEGPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 正丁基锂 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 Cl₃LiMg 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(3-chlorophenyl)carbonyl]benzenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动中高功能化（杂）芳基卤化物的原位捕获卤素-锂交换合成多官能二有机镁和二有机锌试剂

  摘要：

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201706609

文献信息

• Nucleophilic Additions of Arylzinc Compounds to Aldehydes Mediated by CrCl₃:  Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Benzhydrols, 1(3<i>H</i>)-Isobenzofuranones, Benzyl Alcohols, or Diaryl Ketones
  作者：Yoshihiro Ogawa、Akihiro Saiga、Mitsuo Mori、Takanori Shibata、Kentaro Takagi

  DOI：10.1021/jo991444k

  日期：2000.2.1

  benzhydrols 4a-f in good yields. From arylzinc compounds 1a,b, 3-aryl-1(3H)-isobenzofuranones 3a-f were given by the CrCl(3)-mediated reaction with arylaldehydes 2a-f. Diaryl ketones 5a-e were obtained in good yields by the addition of excess amount of benzaldehyde as an oxidant to the resulting solution after the CrCl(3)-mediated reaction between arylzinc compounds 1c-g and arylaldehydes 2b,g was completed

  在化学计量的CrCl（3）和三甲基氯硅烷（TMSCl）的存在下，芳基锌化合物1c-h向芳基醛2a，b，g的亲核加成反应在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的苯甲醇4a-f。从芳基锌化合物1a，b通过CrCl（3）介导的与芳基醛2a-f的反应得到3-芳基-1（3H）-异苯并呋喃酮3a-f。在芳基锌化合物1c-g与芳基醛2b，g之间完成CrCl（3）介导的反应后，通过向所得溶液中添加过量的苯甲醛作为氧化剂，以高收率获得二芳基酮5a-e。在芳基锌化合物1a，d，f与烷基6b-f的亲核加成中，在添加醛之前，需要用CrCl（3）处理芳基锌化合物，以防止可烯化的醛对芳基锌化合物的快速原型脱锌。在这些CrCl（3）介导的芳基锌化合物与醛的亲核加成反应中，芳基铬（III）可能是反应性中间体。
• Synthesis of Polyfunctional Diorganomagnesium and Diorganozinc Reagents through In Situ Trapping Halogen–Lithium Exchange of Highly Functionalized (Hetero)aryl Halides in Continuous Flow
  作者：Marthe Ketels、Maximilian A. Ganiek、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201706609

  日期：2017.10.2

  Go with the flow: A halogen–lithium exchange using BuLi or PhLi was performed in the presence of various metal salts (ZnCl2, MgCl2⋅LiCl) on a broad range of sensitive bromo- or iodo(hetero)arenes using a commercially available continuous-flow setup. The resulting diarylmagnesium or diarylzinc species were trapped with various electrophiles to give polyfunctional (hetero)arenes in high yields and with

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。