tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-fluorodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 254878-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-fluorodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 254878-59-6
• 化学式: C₂₀H₃₈FNO₃
• 分子量: 359.525
• InChiKey: JDMJFXHCAKFGMJ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-fluorodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-fluoro-1-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and apoptogenic activity of fluorinated ceramide and dihydroceramide analogues

  摘要：

  Short-chain 3-fluoro-(dihydro)ceramide analogues are synthesized from L-serine using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as fluorinating agent. The apoptogenic activity of these compounds was measured in three different cell lines and compared with their hydroxylated counterparts. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00553-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-<(1R)-1-hydroxy-2-decynyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-fluorodecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  De Jonghe, Steven; Van Overmeire, Ilse; Van Calenbergh, Serge, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 18, p. 3177 - 3183

  摘要：

  DOI：