[(Z)-2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl-amine | 185107-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(Z)-2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl-amine
• 英文别名: N-[(Z)-2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline
• CAS: 185107-00-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: SGDSWTBWZWJQAC-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 [(Z)-2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4-phenylamino-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从2-烷基-2-恶唑啉和2-烷基-2-噻唑啉中N取代的β-氨基酸衍生物的高效简便方法。

  摘要：

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。

  DOI：

  10.1021/jo961037y
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 、 N-phenyl-4-methoxybenzimidoyl chloride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(Z)-2-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  从2-烷基-2-恶唑啉和2-烷基-2-噻唑啉中N取代的β-氨基酸衍生物的高效简便方法。

  摘要：

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。

  DOI：

  10.1021/jo961037y

文献信息

• An Efficient and Simple Entry to <i>N</i>-Substituted β-Enamino Acid Derivatives from 2-Alkyl-2-oxazolines and 2-Alkyl-2-thiazolines
  作者：Santos Fustero、Antonio Navarro、Dolores Díaz、Marta G. de la Torre、Amparo Asensio、Francisco Sanz、M. Liu González

  DOI：10.1021/jo961037y

  日期：1996.1.1

  provide the correct geometry of these derivatives. Structural considerations among the possible isomers of compounds 1 are discussed. From these studies it was concluded that the theoretical calculations agree with the experimental results. In addition, a very simple one-pot procedure for the preparation of masked N-substituted alpha-alkylated beta-enamino acid derivatives 2 from 6, 7, and different alkyl

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。