(E)-4-[Benzenesulfonyl-(3-hydroxy-propyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester | 195380-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[Benzenesulfonyl-(3-hydroxy-propyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[benzenesulfonyl(3-hydroxypropyl)amino]but-2-enoate
• CAS: 195380-20-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: HERYVWMMRBFCSI-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[Benzenesulfonyl-(3-hydroxy-propyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((3S,4S)-1-Benzenesulfonyl-4-hydroxy-piperidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应合成羟基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a707740h
• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-(3-oxo-propyl)-benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-[Benzenesulfonyl-(3-hydroxy-propyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应合成羟基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a707740h

文献信息

• Radical cyclisation of amino aldehydes leading to hydroxy pyrrolidines and piperidines
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01316-6

  日期：1997.8

  The cyclisation of amino aldehydes using Bu3SnH in boiling benzene is reported. The reaction proceeds via addition of a tributyltin radical to the aldehyde forming an O-stannyl ketyl and radical cyclisation onto electron poor or rich double bonds gives rise to hydroxy pyrrolidines and piperidines.

  据报道，使用Bu 3 SnH在沸腾的苯中使氨基醛环化。该反应通过将三丁基锡自由基加成至醛上而形成O-锡烷基缩酮，并且自由基环化到电子上贫或富电子的双键上而产生羟基吡咯烷和哌啶。