[(S)-4-Benzyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 188442-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-4-Benzyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-4-phenylmethoxybutoxy]-diphenylsilane
• CAS: 188442-89-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: UJYAHFLXHKBNPL-NPHAVVRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-4-Benzyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-3-((S)-1-Benzyloxymethyl-3-bromo-propoxy)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-1-Benzyloxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxybutan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到[(S)-4-Benzyloxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过β-烷氧基丙烯酸酯的β-位自由基环化非对映选择性合成环醚

  摘要：

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919708003328

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Radical Cyclization at β-Position of β-Alkoxyacrylates
  作者：Yoko Yuasa、Wataru Sato、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1080/00397919708003328

  日期：1997.2

  Abstract Regioselective carbon-carbon bond formation by radical reaction at the β-position of β-alkoxyacrylate was applied to a synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofuran, 2,6-disubstituted tetrahydropyran, 2,7-disubstituted oxepane derivatives.

  摘要 将β-烷氧基丙烯酸酯β-位自由基反应形成区域选择性碳-碳键用于合成2,5-二取代四氢呋喃、2,6-二取代四氢吡喃、2,7-二取代氧杂环庚烷衍生物。