(2R,5S,6S,7S)-7-Benzyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-7-ethoxycarbonyl-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 204929-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S,6S,7S)-7-Benzyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-7-ethoxycarbonyl-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: ethyl (3R,6S,7S,7aS)-6-benzyl-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-5-oxo-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 204929-73-7
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: RZBXNGYDGSBIPK-WQMAXLQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,7S)-7-Benzyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-7-ethoxycarbonyl-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-4-Benzyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-carboxy-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues

  摘要：

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。

  DOI：

  10.1039/a708429c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-6-ene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,5S,6S,7S)-7-Benzyl-6-tert-butoxycarbonylmethyl-7-ethoxycarbonyl-3-oxa-8-oxo-2-phenyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Direct versatile route to conformationally constrained glutamate analogues

  摘要：

  从(S)-焦谷氨酸中很容易获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用双环内酰胺模板，可以对吡咯烷环进行非对映控制和顺序修饰，从而获得多种谷氨酸和类缬氨酸类似物；根据杂环上的远程取代基的性质，可以观察到 C(2)H-C(3)H 耦合常数的变化，这与环构象的改变是一致的。

  DOI：

  10.1039/a708429c

文献信息

• Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 2. Conformationally constrained kainoid analogues
  作者：James Dyer、Amanda King、Steve Keeling、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/b002001j

  日期：——

  Novel conformationally constrained glutamate analogues are readily available from (S)-pyroglutamic acid using a bicyclic lactam as a synthetic template; diastereocontrolled modification of the pyrrolidine ring using a sequential conjugate addition–substitution strategy permits access to several kainoid analogues in a versatile strategy. The pyrrolidinone ring conformation appears to be controllable by the nature of remote substituents on the heterocyclic ring.

  利用双环内酰胺作为合成模板，可以很容易地从(S)-焦谷氨酸中获得构象受限的新型谷氨酸类似物；利用顺序共轭加成-取代策略对吡咯烷环进行非对映控制修饰，可以通过多功能策略获得多种类缬氨酸类似物。吡咯烷酮环的构象似乎可以通过杂环上的远程取代基的性质来控制。