(R)-Allyloxy-[(3aR,6S,6aS)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-yl]-acetic acid ethyl ester | 220126-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-Allyloxy-[(3aR,6S,6aS)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(3aR,6S,6aS)-1-[(2S)-1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 220126-18-1
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: VRWBGZSNSOQWJV-VLNNBNGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Allyloxy-[(3aR,6S,6aS)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-yl]-acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-Allyloxy-[(3aR,6S,6aS)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate 、 (S)-2-Hydroxyamino-1,1-diphenyl-propan-1-ol; hydrochloride 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-Allyloxy-[(3aR,6S,6aS)-1-((S)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-yl]-acetic acid ethyl ester 、 (S)-2-[(3aR,6S,6aS,3'aR,6'S,6'aS)-1'-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl)-octahydro-[6,6']bi[furo[3,4-c]isoxazolyl]-1-yl]-1,1-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i