Benzoic acid (S)-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-ylmethyl ester | 175609-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S)-6-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridin-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 175609-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AQUBADICNKPVKJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-ylmethyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-methoxy-6-(S)-hydroxymethyl-2-thiopiperidinone
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素相关化合物对小鼠肿瘤转移的抑制作用。

  摘要：

  使用小鼠B16黑色素瘤的肺转移模型检查了十种与诺奇霉素A结构相关的化合物的抗转移活性。诺奇霉素B，脱氧诺奇霉素，D-葡萄糖-δ-内酰胺，CP3068和CP3069是诺奇霉素A的结构类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。诺奇霉素A，诺奇霉素B，脱氧奇霉素和D-葡萄糖-δ-内酰胺显示出对α-葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和β-甘露糖苷酶的有效或中等抑制活性，但CP3068和CP3069的结构与D-葡萄糖-δ有关-内酰胺没有抑制活性。CP3041，CP3042，CP3043，CP3045和CP3048是No-jirimycin A的羧基衍生物D-葡萄糖醛酸-内酰胺钠（ND2001）的类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。但是就抗转移和抗β-葡糖醛酸糖苷酶活性而言，没有类似物优于ND2001。CP3041和CP3042分别显示出对β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制作用和中度抑制作用，但CP3043，

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.155
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(羟基甲基)哌啶-2-酮 在 双氧水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Benzoic acid (S)-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素相关化合物对小鼠肿瘤转移的抑制作用。

  摘要：

  使用小鼠B16黑色素瘤的肺转移模型检查了十种与诺奇霉素A结构相关的化合物的抗转移活性。诺奇霉素B，脱氧诺奇霉素，D-葡萄糖-δ-内酰胺，CP3068和CP3069是诺奇霉素A的结构类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。诺奇霉素A，诺奇霉素B，脱氧奇霉素和D-葡萄糖-δ-内酰胺显示出对α-葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和β-甘露糖苷酶的有效或中等抑制活性，但CP3068和CP3069的结构与D-葡萄糖-δ有关-内酰胺没有抑制活性。CP3041，CP3042，CP3043，CP3045和CP3048是No-jirimycin A的羧基衍生物D-葡萄糖醛酸-内酰胺钠（ND2001）的类似物，并显示出有效的或适度的抗转移活性。但是就抗转移和抗β-葡糖醛酸糖苷酶活性而言，没有类似物优于ND2001。CP3041和CP3042分别显示出对β-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制作用和中度抑制作用，但CP3043，

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.155