2-Benzyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane | 250209-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Benzyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,4S)-2-benzyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 250209-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: DQAINEHZJCDIFB-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 N-Benzyl-N-(2,2-dimethyl-3-methylene-cyclopentylmethyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer from Nitrogen to Carbon in the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement

  摘要：

  手性樟脑基烯丙基叔胺经氧化后会产生手性叔胺-N-氧化物，这种氧化物会发生具有高度立体选择性的 [2,3]-Meisenheimer 重排。O- 烯丙基羟胺的还原性 N,O 键裂解可获得烯丙基醇单元。

  DOI：

  10.1055/s-1997-768
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-Benzyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基2-氮杂硼烷衍生物的Meisenheimer重排

  摘要：

  对叔胺-N-氧化物的不对称[2,3] -Meisenheimer重排进行了研究，以提供一种制备手性烯丙醇的方法。使用2-氮杂硼烷作为手性助剂会产生手性叔胺-N-氧化物，这些化合物会经历[2,3] -Meisenheimer重排，并具有高水平的立体选择性。通过超声介导的O-烯丙基-羟胺的还原性N，O-键裂解允许获得手性烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/a903050f

文献信息

• A Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction. 5. An Enantioselective Intramolecular Formal Aza-[3 + 3] Cycloaddition Reaction Promoted by Chiral Amine Salts
  作者：Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung、Nadiya Sydorenko、Brian Slafer

  DOI：10.1021/jo050171s

  日期：2005.5.1

  A detailed account on chiral secondary amine salt promoted enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloadditions is described here for the first time. The dependence of enantioselectivity on the structural feature of these chiral amines is thoroughly investigated. This study also reveals a very interesting reversal of the stereochemistry in the respective cycloadducts obtained using C-1- and C-2-symmetric amine salts. In addition, the influence of solvents, counteranions, and temperatures on the enantioselectivity is described, and a unified mechanistic model based on experimental results as well as semiempirical calculations is proposed.
• Meisenheimer rearrangements of N-allyl 2-azabornane derivatives
  作者：Jonathan E. H. Buston、Iain Coldham、Keith R. Mulholland

  DOI：10.1039/a903050f

  日期：——

  A study of the asymmetric [2,3]-Meisenheimer rearrangement of tertiary amine-N-oxides was carried out, in order to provide a method for the preparation of chiral allylic alcohols. The use of 2-azabornane as a chiral auxiliary gives rise to chiral tertiary amine-N-oxides, which undergo the [2,3]-Meisenheimer rearrangement with high levels of stereoselectivity. Reductive N,O-bond cleavage, mediated by

  对叔胺-N-氧化物的不对称[2,3] -Meisenheimer重排进行了研究，以提供一种制备手性烯丙醇的方法。使用2-氮杂硼烷作为手性助剂会产生手性叔胺-N-氧化物，这些化合物会经历[2,3] -Meisenheimer重排，并具有高水平的立体选择性。通过超声介导的O-烯丙基-羟胺的还原性N，O-键裂解允许获得手性烯丙基醇。
• Chirality Transfer from Nitrogen to Carbon in the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement
  作者：Jonathan Buston、Iain Coldham、Keith Mulholland

  DOI：10.1055/s-1997-768

  日期：1997.3

  Oxidation of chiral, camphidin-based allylic tertiary amines gives rise to chiral tertiary amine-N-oxides, which undergo the [2,3]-Meisenheimer rearrangement with high levels of stereoselectivity. Reductive N,O-bond cleavage of the O-allyl-hydroxylamine gives access to the allylic alcohol unit.

  手性樟脑基烯丙基叔胺经氧化后会产生手性叔胺-N-氧化物，这种氧化物会发生具有高度立体选择性的 [2,3]-Meisenheimer 重排。O- 烯丙基羟胺的还原性 N,O 键裂解可获得烯丙基醇单元。