(Z)-ethyl (3-azido-2,5-dihydro-5-oxo-2-thienylidene)acetate | 210891-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (Z)-ethyl (3-azido-2,5-dihydro-5-oxo-2-thienylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(3-azido-5-oxothiophen-2-ylidene)acetate
• CAS: 210891-62-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S
• 分子量: 225.228
• InChiKey: URFNPOXAMJUNSQ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl (3-azido-2,5-dihydro-5-oxo-2-thienylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5Z)-4-amino-5-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2-oxoethylidene]thiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of thiobasidalin

  摘要：

  Thiobasidalin 2, the thiolactone analogue of the antibiotic basidalin 1, is synthesized starting from easily accessible thiotetronic acid 3 via a straightforward reaction sequence employing the chemoselective lithium aluminum hydride reduction of the acid pyrazolide 31 as the final key step. Antimicrobial tests reveal that thiobasidalin 2 as well as a number of its synthetic congeners display considerable activity against both eucaryontes and procaryontes. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80064-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl (2,5-dihydro-3-hydroxy-5-oxo-2-thienylidene)acetate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-ethyl (3-azido-2,5-dihydro-5-oxo-2-thienylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of thiobasidalin

  摘要：

  Thiobasidalin 2, the thiolactone analogue of the antibiotic basidalin 1, is synthesized starting from easily accessible thiotetronic acid 3 via a straightforward reaction sequence employing the chemoselective lithium aluminum hydride reduction of the acid pyrazolide 31 as the final key step. Antimicrobial tests reveal that thiobasidalin 2 as well as a number of its synthetic congeners display considerable activity against both eucaryontes and procaryontes. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80064-0