(8R)-1-(trimethylsilyl)-8-<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino-9-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxonon-2-ene | 226984-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R)-1-(trimethylsilyl)-8-<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino-9-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxonon-2-ene
• 英文别名: N-[(Z,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-trimethylsilylnon-7-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 226984-25-4
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₃SSi₂
• 分子量: 497.89
• InChiKey: HHTBHSLPVGCSMK-QSMQPCCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-1-(trimethylsilyl)-8-<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino-9-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxonon-2-ene 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 N-[[(1R,2S)-2-ethenylcyclohexyl]methyl]-4-methyl-N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的（-）-育亨宾的全合成。

  摘要：

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。

  DOI：

  10.1021/jo9825097
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine 、 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(8R)-1-(trimethylsilyl)-8-<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino-9-<(tert-butyldimethyl)silyl>oxonon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-烯丙基硅烷介导的（-）-育亨宾的全合成。

  摘要：

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。

  DOI：

  10.1021/jo9825097

文献信息

• Aziridine−Allylsilane-Mediated Total Synthesis of (−)-Yohimbane
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo9825097

  日期：1999.4.1

  A total asymmetric synthesis of (-)-yohimbane and ent-alloyohimbane is reported. The synthesis utilizes a novel aziridine-allylsilane cyclization reaction as a key step in the synthesis. Treatment of optically pure aziridine-allylsilane 16 with BF(3).OEt(2) provided a mixture of aminomethyl substituted carbocycles trans-20a and cis-20b in excellent yield and modest diastereoselectivity (trans/cis 3:1)

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。