2-(3-hydroxybutyl)-1-pyrroline | 209409-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(3-hydroxybutyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)butan-2-ol
• CAS: 209409-20-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: DGMSUNJFSYTRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxybutyl)-1-pyrroline 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Benzyl 2-(3-hydroxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成顺式-3-和3,5-烷基吡咯烷

  摘要：

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350219
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)-1-pyrroline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以56%的产率得到2-(3-hydroxybutyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  用α-锂化的2-甲基-1-吡咯啉合成2-（3-羟基-2-甲基-1-烯基）-1-吡咯啉和2-（3-羟基丁基）-1-吡咯啉

  摘要：

  使用LDA在THF中将2-甲基-1-吡咯啉与氯丙酮或3-氯-2-丁酮缩合，通过特殊的反应机理提供了新型的2-（3-羟基-2-甲基-1-烯基）-1-吡咯啉预期的2-（3-氧代丁基）-1-吡咯啉。在后一转化中2-（2，3-环氧-2-甲基烷基）-1-吡咯啉的中间体通过在乙醚中使用氢化铝锂的立即还原性环氧开环来证明。此外，通过另一方法通过使用在THF中的LDA，将2-甲基-1-吡咯啉与3-氯-2-（甲氧基甲基氧基）-1-丙烯烷基化，来制备2-（3-氧代丁基）-1-吡咯啉，然后酸水解。在甲醇中用硼氢化钠还原2-（3-氧丁基）-1-吡咯啉，得到相应的2-（3-羟基丁基）-1-吡咯啉，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.050

文献信息

• Diastereoselective synthesis of<i>cis</i>-3- and 3,5-alkylpyrrolizidines
  作者：Olivier Provot、Jean-Pierre Célérier、GÉRard Lhommet

  DOI：10.1002/jhet.5570350219

  日期：1998.3

  Cis-3 and 3,5-substituted pyrrolizidines can be prepared from β-enaminolactones. Substituted pyrrolidinoketones lead to these compounds by an amino reductive annelation with a low diastereomeric excess, but a best access to these azabicycles consists in preparing cis-2,5-disubstituted pyrrolidines which are then transformed into the expected heterocycles.

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。
• Synthesis of 2-(3-hydroxy-2-methyl-1-alkenyl)-1-pyrrolines and 2-(3-hydroxybutyl)-1-pyrroline using α-lithiated 2-methyl-1-pyrroline
  作者：Matthias D'hooghe、Kourosch Abbaspour Tehrani、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.050

  日期：2009.5

  demonstrated by immediate reductive epoxide ring opening utilizing lithium aluminium hydride in diethyl ether. Furthermore, 2-(3-oxobutyl)-1-pyrroline was prepared via an alternative approach through alkylation of 2-methyl-1-pyrroline with 3-chloro-2-(methoxymethyloxy)-1-propene using LDA in THF, followed by acid hydrolysis. Reduction of 2-(3-oxobutyl)-1-pyrroline by sodium borohydride in methanol afforded

  使用LDA在THF中将2-甲基-1-吡咯啉与氯丙酮或3-氯-2-丁酮缩合，通过特殊的反应机理提供了新型的2-（3-羟基-2-甲基-1-烯基）-1-吡咯啉预期的2-（3-氧代丁基）-1-吡咯啉。在后一转化中2-（2，3-环氧-2-甲基烷基）-1-吡咯啉的中间体通过在乙醚中使用氢化铝锂的立即还原性环氧开环来证明。此外，通过另一方法通过使用在THF中的LDA，将2-甲基-1-吡咯啉与3-氯-2-（甲氧基甲基氧基）-1-丙烯烷基化，来制备2-（3-氧代丁基）-1-吡咯啉，然后酸水解。在甲醇中用硼氢化钠还原2-（3-氧丁基）-1-吡咯啉，得到相应的2-（3-羟基丁基）-1-吡咯啉，收率很高。