(1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (6-amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-amide | 190316-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (6-amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-amide
• 英文别名: (1S,2S,4S)-N-(4-amino-2,6-dioxo-1,3-dipropylpyrimidin-5-yl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide
• CAS: 190316-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₃
• 分子量: 346.429
• InChiKey: IVDSWPJNSDHMIN-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (6-amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-<(1S,2S)-5-Norbornen-2-yl>-1,3-dipropylxanthine
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的A1-腺苷拮抗剂1，3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]-黄嘌呤的对映异构体的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。

  DOI：

  10.1021/jm970013w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pantolactone (1S,2S,4S)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (6-amino-2,4-dioxo-1,3-dipropyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的A1-腺苷拮抗剂1，3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]-黄嘌呤的对映异构体的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。

  DOI：

  10.1021/jm970013w