2-((2S,3S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-2-methyl-propionylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid | 192586-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-2-methyl-propionylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid
• 英文别名: Ac-Aib-Asn-Leu-Ile-Aib-OH；2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-acetamido-2-methylpropanoyl)amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 192586-19-9
• 化学式: C₂₆H₄₆N₆O₈
• 分子量: 570.687
• InChiKey: NUUJCANKMBCNGO-XPYUAMARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-2-methyl-propionylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 harzianin HB I
  参考文献：
  名称：

  Harzianin HB I, an 11-residue peptaibol from Trichoderma harzianum: isolation, sequence, solution synthesis and membrane activity

  摘要：

  Harzianin HB I 是由一种青霉菌（Trichoderma harzianum）株生物合成的肽类混合物中的一种小成分。它通过多步色谱法分离，包括高效液相色谱（HPLC）；其序列通过激光溶解电离质谱（LSIMS）和二维氢核磁共振（1H NMR）实验得以阐明。这个由11个残基组成的肽类化合物是由14个残基的肽类化合物harzianin HC IX 诱导而来的，其结果是三肽Aib-Pro-Ala的缺失。圆二色性（CD）和核磁共振（NMR）数据（NOE数据和酰胺质子温度系数）与HC IX类似，提示这两种肽类化合物都具有右手螺旋型构象。Harzianin HB I 是通过使用BOP作为偶联试剂的溶液相合成法合成的。在脂质体上检查的膜属性与其他已知肽类化合物的膜性质进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a605629f
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Aib-Asn-Leu-Ile-Aib-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-((2S,3S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-Acetylamino-2-methyl-propionylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-pentanoylamino)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Harzianin HB I, an 11-residue peptaibol from Trichoderma harzianum: isolation, sequence, solution synthesis and membrane activity

  摘要：

  Harzianin HB I 是由一种青霉菌（Trichoderma harzianum）株生物合成的肽类混合物中的一种小成分。它通过多步色谱法分离，包括高效液相色谱（HPLC）；其序列通过激光溶解电离质谱（LSIMS）和二维氢核磁共振（1H NMR）实验得以阐明。这个由11个残基组成的肽类化合物是由14个残基的肽类化合物harzianin HC IX 诱导而来的，其结果是三肽Aib-Pro-Ala的缺失。圆二色性（CD）和核磁共振（NMR）数据（NOE数据和酰胺质子温度系数）与HC IX类似，提示这两种肽类化合物都具有右手螺旋型构象。Harzianin HB I 是通过使用BOP作为偶联试剂的溶液相合成法合成的。在脂质体上检查的膜属性与其他已知肽类化合物的膜性质进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a605629f