3,5,8-trihydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,5,8-trihydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5,8-Trihydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀O₇
• 分子量: 314.251
• InChiKey: SDYJPSSRPCAPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,5,8-trihydroxy-1-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 air 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,5,8-trihydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  岩藻酸和异岩酮酸衍生物以及相关二羟基蒽醌的合成

  摘要：

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde

  DOI：

  10.1039/a704317a

文献信息

• SYNTHESIS OF CARMINIC ACID AND PRINCIPAL INTERMEDIATES
  申请人：EUROPEAN COLOUR PLC

  公开号：EP0602027A1

  公开（公告）日：1994-06-22
• US5424421A
  申请人：——

  公开号：US5424421A

  公开（公告）日：1995-06-13
• [EN] SYNTHESIS OF CARMINIC ACID AND PRINCIPAL INTERMEDIATES
  申请人：EUROPEAN COLOUR PLC

  公开号：WO1992001664A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Synthesis of alkyl 6-deoxykermesates, 6-deoxykermesic acid and carminic acid involving reaction of a 2-halogenonaphthazarin with a bis-trimethylsilyl-diene.(FR) Synthèse de 6-désoxykermésates alkyle, d'acide 6-désoxykermésique et d'acide carminique comprenant la réaction d'un 2-halogénonaphtazarine avec un bis-triméthylsilyle-diène.
• The synthesis of kermesic acid and isokermesic acid derivatives and of related dihydroxyanthraquinones
  作者：Stephen J. Bingham、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/a704317a

  日期：——

  bis(quinone), Thiele acetoxylation of which gives after hydrolysis and permethylation, a mixture of derivatives of kermesic and isokermesic acids in equal proportions. The Diels–Alder addition of 3-chlorojuglone and 3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-dienes has led to an improved synthesis of aloesaponarin-I (3,8-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthra-9,10-quinone), while juglone itself affords

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde