(E)-4-[Benzenesulfonyl-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester | 203204-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[Benzenesulfonyl-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[benzenesulfonyl(2-hydroxyethyl)amino]but-2-enoate
• CAS: 203204-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: YLGATRMWCWSUQS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[Benzenesulfonyl-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,6aR)-5-Benzenesulfonyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应合成羟基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a707740h
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 4-Benzenesulfonyl-morpholin-2-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到(E)-4-[Benzenesulfonyl-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应合成羟基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a707740h

文献信息

• Synthesis of hydroxy pyrrolidines and piperidines via free-radical cyclisations
  作者：Andrew F. Parsons、Robert M. Pettifer

  DOI：10.1039/a707740h

  日期：——

  -piperidines after work-up. Related cyclisations using an alkyne or α,β-unsaturated amide radical acceptor are shown to be problematic and low-yielding. Radical cyclisation of allylic O-stannyl ketyls, generated from reaction of α,β-unsaturated ketones with tin hydride, are also shown to have application in pyrrolidine/piperidine synthesis. A dilution study suggests that the cyclisation onto a cinnamyl

  在温和的中性反应条件下，研究了氢化锡介导的各种α-和β-氨基醛的环化反应，形成取代的吡咯烷和哌啶。由相应的氨基酯或醇制得的氨基醛前体经过纯化，或立即与Bu 3 SnH–AIBN在沸腾的苯中反应。该方法被证明是通用的，并且在处理后使用各种（电子弱或富电子）受体碳-碳双键观察到了中间体O-锡烷基缩酮的环化反应。使用炔或α，β-不饱和酰胺自由基受体的相关环化显示是有问题的且产率低。烯丙基O的自由基环化由α，β-不饱和酮与氢化锡反应生成的-锡烷基酮基也显示出在吡咯烷/哌啶合成中的应用。稀释研究表明，在肉桂基双键上的环化是不可逆的。