6-butyryloxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid | 217081-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-butyryloxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(Butanoyloxymethyl)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 217081-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: KBBUXUCCTBBAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyryloxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-butyryloxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid derivatives in a new approach of the treatment of cancer cell invasion and metastasis

  摘要：

  Novel 6-substituted 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid derivatives were synthesized and their potency in reducing the invasive behaviour of HT 1080 fibrosarcoma cells was evaluated. Structure-activity relationships were deduced from biological results and will be used in further design of new active compounds. In particular, the acetoxymethyl substituent found at the 6-position of previously described active compounds can be replaced by an acetamidomethyl substituent without loss of potency; while the presence of an aryl ester function at the 3-position was preferred to a thioester or an amide function to induce marked biological activity. This work confirms the interest of aryl esters of 6-substituted coumarin-3-carboxylic acids as potential new anti-cancer agents. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.024
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 6-(羟甲基)-香豆素-3-羧酸 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-butyryloxymethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-取代的2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸作为人白细胞弹性蛋白酶特异性抑制剂的核心结构。

  摘要：

  设计了6-取代的2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的吡啶酯作为基于机制的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。系列4的化合物特异性抑制该酶。几种被测化合物（系列2和3）是人白细胞弹性蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的有力的时间依赖性抑制剂。这些系列的某些化合物可抑制凝血酶。胰蛋白酶不受抑制。观察到人类白细胞弹性蛋白酶（k（i）/ K（I）= 107 000 M（-1）。s（-1）对于4c）和凝血酶（k（i）/ K（I）= 7）暂时失活200 m（-1）.s（-1）对于3b），通过自发或羟胺加速的再活化来证明，而与6位取代基的性质无关。相反，α-胰凝乳蛋白酶被6-氯甲基衍生物不可逆地抑制（k（i）/ K（I）= 107400 M（-1）。s（-1）for 3b）。导致这种失活需要在6-位（氯甲基）存在潜在的烷基化功能。在没有这种烷基化功能的情况下（系列4），人类白细胞弹性蛋白酶被特异性抑制，这表明该新系列的

  DOI：

  10.1021/jm990070k

文献信息

• 6-Substituted 2-Oxo-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-carboxylic Acid as a Core Structure for Specific Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Caroline Doucet、Lionel Pochet、Nicole Thierry、Bernard Pirotte、Jacques Delarge、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm990070k

  日期：1999.10.1

  (k(i)/K(I) = 107 000 M(-1). s(-1) for 4c) and thrombin (k(i)/K(I) = 7 200 M(-1).s(-1) for 3b) as demonstrated by spontaneous or hydroxylamine-accelerated reactivation, irrespective of the nature of the substituent at the 6-position. Conversely, alpha-chymotrypsin was irreversibly inhibited by 6-chloromethyl derivatives (k(i)/K(I) = 107 400 M(-1). s(-1) for 3b). The presence of a latent alkylating function

  设计了6-取代的2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的吡啶酯作为基于机制的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。系列4的化合物特异性抑制该酶。几种被测化合物（系列2和3）是人白细胞弹性蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的有力的时间依赖性抑制剂。这些系列的某些化合物可抑制凝血酶。胰蛋白酶不受抑制。观察到人类白细胞弹性蛋白酶（k（i）/ K（I）= 107 000 M（-1）。s（-1）对于4c）和凝血酶（k（i）/ K（I）= 7）暂时失活200 m（-1）.s（-1）对于3b），通过自发或羟胺加速的再活化来证明，而与6位取代基的性质无关。相反，α-胰凝乳蛋白酶被6-氯甲基衍生物不可逆地抑制（k（i）/ K（I）= 107400 M（-1）。s（-1）for 3b）。导致这种失活需要在6-位（氯甲基）存在潜在的烷基化功能。在没有这种烷基化功能的情况下（系列4），人类白细胞弹性蛋白酶被特异性抑制，这表明该新系列的
• DERIVES DE COUMARINES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP0988298A1

  公开（公告）日：2000-03-29
• [EN] COUMARIN DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION AND APPLICATION AS MEDICINES<br/>[FR] DERIVES DE COUMARINES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO1998055472A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) The invention concerns compounds of general formula (I) in which: X, X' and X'' independently of each other represent O or S; Y represents O, S, NH or NHS; R3 represents in particular a cycloalkyl group; R5, R6, R7 and R8 mutually identical or different, represent in particular hydrogen; a halogen atom. Said compounds can be used as active substances of medicines as inhibitors of protease.(FR) L'invention a pour objet des composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle X, X' et X'' représentent indépendamment l'un de l'autre O ou S, Y représente O, S, NH ou NHS, R3 représente notamment un groupe cycloalkyle, R5, R6, R7 et R8 identiques ou différents entre eux, représentent notamment l'hydrogène; un atome d'halogène. Ces composés peuvent être utilisés comme substances actives de médicaments en tant qu'inhibiteurs de protéases.
• 6-Substituted 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid derivatives in a new approach of the treatment of cancer cell invasion and metastasis
  作者：Isabelle Kempen、Marc Hemmer、Stéphane Counerotte、Lionel Pochet、Pascal de Tullio、Jean-Michel Foidart、Silvia Blacher、Agnès Noël、Francis Frankenne、Bernard Pirotte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.024

  日期：2008.12

  Novel 6-substituted 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid derivatives were synthesized and their potency in reducing the invasive behaviour of HT 1080 fibrosarcoma cells was evaluated. Structure-activity relationships were deduced from biological results and will be used in further design of new active compounds. In particular, the acetoxymethyl substituent found at the 6-position of previously described active compounds can be replaced by an acetamidomethyl substituent without loss of potency; while the presence of an aryl ester function at the 3-position was preferred to a thioester or an amide function to induce marked biological activity. This work confirms the interest of aryl esters of 6-substituted coumarin-3-carboxylic acids as potential new anti-cancer agents. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.