1,3-dimethyl-2-(3'-methyl-2'-thienyl)benzimidazoline | 214629-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(3'-methyl-2'-thienyl)benzimidazoline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)-2H-benzimidazole
• CAS: 214629-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• 分子量: 244.36
• InChiKey: RZOKPDPMKQTMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-dimethyl-2-(3'-methyl-2'-thienyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应中五元杂环的反应性。

  摘要：

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法

  DOI：

  10.1021/jo980707s

文献信息

• Reactivities of Five-Membered Heterocycles in Hydride Transfer Reactions
  作者：In-Sook Han Lee、Eun Hee Jeoung

  DOI：10.1021/jo980707s

  日期：1998.10.1

  1-benzyl-5-nitroisoquinolinium ion. The reactions were monitored spectrophotometrically in a solvent consisting of four parts of 2-propanol and one part of water at 25 degrees C. The reactivities of the five-membered heterocycles fail to correlate with the acid dissociation constants, pK(a), of the corresponding heteroaromatic carboxylic acids. The variations in k(2) appear to depend more heavily on

  制备2- [2'-和3'-呋喃基和噻吩基] -1,3-二甲基苯并咪唑啉衍生物，以测量这些化合物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子和1-苄基- 5-硝基异喹啉离子。在25摄氏度下，在由四部分2-丙醇和一部分水组成的溶剂中分光光度法监测反应。五元杂环的反应性与酸解离常数pK（a）不相关。相应的杂芳族羧酸。k（2）的变化似乎在很大程度上取决于涉及杂原子的共振，而pK（a）似乎主要取决于杂原子的感应效应。当用1-苄基-5-硝基异喹啉鎓离子氧化的速率常数相对于相同的咪唑啉衍生物被1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子氧化的速率常数作图时，斜率为0.96 +/- 0.06的线性图为获得。可以使用Marcus理论，通过计算两个计算出的alpha值的比率来估算该图的斜率。这样就获得了0.95，与实验值非常吻合。在该计算中，假设异喹啉鎓的反应性与菲啶鎓离子的反应性大致相同。这些结果进一步扩展了氢化物转移一步法