bis(furan-2-ylmethyl)(4-methoxyphenyl)amine | 190840-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(furan-2-ylmethyl)(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: N,N-bis(furan-2-ylmethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 190840-82-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DSTYRNWXTFJKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 bis(furan-2-ylmethyl)(4-methoxyphenyl)amine 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(furan-2-ylmethyl)(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用串联“ Pincer” Diels-Alder反应的桥联多杂环系统立体选择性构建的简便方法。

  摘要：

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo9701593

文献信息

• Solvent- and catalyst-free direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester: synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.046

  日期：2013.6

  A facile and rapid method for the parallel synthesis of a series of secondary and tertiary amines by the direct reductive amination of aldehydes and ketones with Hantzsch ester under solvent- and catalyst-free has been developed. The scope and limitation of this method are described.

  已经开发了一种简便，快速的方法，该方法通过在无溶剂和无催化剂的情况下，用Hantzsch酯对醛和酮进行直接还原胺化反应，来并行合成一系列仲胺和叔胺。描述了该方法的范围和局限性。
• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。