(R,R)-1-benzoyloxy-1,2-epoxycyclooctane | 216099-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1-benzoyloxy-1,2-epoxycyclooctane
• 英文别名: [(1R,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-1-yl] benzoate
• CAS: 216099-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KHUHHBQONSXFQX-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1-benzoyloxy-1,2-epoxycyclooctane 在 ytterbium(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-benzoyloxy-4,4-dimethylcyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Dual Mechanisms of Acid-Catalyzed Rearrangement of Enol Ester Epoxides:  Enantioselective Formation of α-Acyloxy Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990124f
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxy-1-cyclooctene 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(R,R)-1-benzoyloxy-1,2-epoxycyclooctane
  参考文献：
  名称：

  二乙酸酮催化的烯烃不对称环氧化反应

  摘要：

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。

  DOI：

  10.1021/jo900330n

文献信息

• Asymmetric epoxidation using hydrogen peroxide (H2O2) as primary oxidant
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01814-6

  日期：1999.12

  High enantioselectivities have been obtained for asymmetric epoxidation of olefins using a fructose-derived chiral ketone as catalyst and hydrogen peroxide as primary oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂，过氧化氢作为主要氧化剂，对于烯烃的不对称环氧化已经获得了高对映选择性。
• An efficient ketone-catalyzed asymmetric epoxidation using hydrogen peroxide (H 2 O 2 ) as primary oxidant
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00362-3

  日期：2001.6

  High enantioselectivities have been obtained for asymmetric epoxidation of olefins using a fructose-derived chiral ketone (5) as catalyst and hydrogen peroxide as primary oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮（5）作为催化剂，过氧化氢作为主要氧化剂，对于烯烃的不对称环氧化已经获得了高对映选择性。
• Electronic Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Search for More Robust Catalysts
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol000385q

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. Ketones with a fused oxazolidinone were synthesized and investigated to determine the electronic effect of the substituents at alpha-positions of ketone catalysts on the Baeyer-Villiger oxidation and catalytic properties for asymmetric epoxidation. These new ketones give high yields and ee's with only 1-5 mol % catalyst. The current studies further show that the electronic effect

  [结构：见文字]。合成并带有稠合的恶唑烷酮的酮，并进行研究以确定酮催化剂的α位上的取代基对Baeyer-Villiger氧化的电子效应以及不对称环氧化的催化性能。这些新的酮仅使用1-5 mol％的催化剂即可获得高收率和ee。当前的研究进一步表明，电子效应对于酮催化的环氧化非常重要。
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Rearrangements of Enol Ester Epoxides
  作者：Yuanming Zhu、Lianhe Shu、Yong Tu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo001593z

  日期：2001.3.1

  Enol esters can be epoxidized with high enantioselectivities using the fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. A detailed study of enantiomerically enriched enol ester epoxides has revealed that the acid-catalyzed rearrangement can proceed through two distinct pathways, one with retention of configuration and the other with inversion. The competition between the two pathways

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。
• Highly enantioselective epoxidation of enol silyl ethers and esters
  作者：Yuanming Zhu、Yong Tu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01711-0

  日期：1998.10

  High enantioselectivities have been obtained for asymmetric epoxidation of enol silyl ethers and asters using a fructose-derived chiral ketone as catalyst and Oxone as oxidant.

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂和Oxone作为氧化剂，已获得高对映选择性，用于烯醇甲硅烷基醚和asters的不对称环氧化。