1-[(2R,4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 204328-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: TBDPS(-3)[TBDMS(-6)]2-deoxy-L-lyxHexf5Br(a)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5S)-5-[(1S)-1-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 204328-31-4
• 化学式: C₃₃H₄₇BrN₂O₅Si₂
• 分子量: 687.822
• InChiKey: RKHKDKTWEHXUDZ-QUAHOIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-[(2R,4S)-5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(E)-ylidene]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 TBDPS(-3)2-deoxy-L-lyxHexf5Br(a)-thymin-1-yl 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-[(2R,4S,5S)-5-[(S)-1-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸苷2-脱氧多恶菌素C类似物的全合成。

  摘要：

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。

  DOI：

  10.1021/jo972116s

文献信息

• Total Synthesis of a Thymidine 2-Deoxypolyoxin C Analogue
  作者：Cécile Dehoux、Evelyne Fontaine、Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1021/jo972116s

  日期：1998.4.1

  The synthesis of the thymidine 2-deoxypolyoxin C analogue 10 from a noncarbohydrate precursor was achieved in 10 steps and 9% yield starting from a chiral gamma,delta-epoxy-beta-hydroxy ester 11 readily available from cis-2-butene-1,4-diol. The main steps concern the stereo- and regioselective opening of the epoxide ring by an azide anion, the stereoselective introduction of the thymine base, and the

  由非碳水化合物前体合成胸腺嘧啶2-脱氧多恶菌素C类似物10需10个步骤，产率为9％，从顺式-2-丁烯-1制备的手性γ-δ-环氧-β-羟基酯11开始， 4-二醇。主要步骤涉及叠氮化物阴离子对环氧环的立体和区域选择性开环，胸腺嘧啶碱的立体选择性引入，以及伯醇向最终产物的酸官能度的转化。还研究了另外两种方法。