4-(2,3-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-(2-thioureido-ethyl) ester | 175919-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-(2-thioureido-ethyl) ester
• 英文别名: 3-O-[2-(carbamothioylamino)ethyl] 5-O-propan-2-yl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 175919-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₅Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 486.419
• InChiKey: VNVLKZNSBPOXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-(2-thioureido-ethyl) ester 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(2,3-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-[2-(2-methyl-isothioureido)-ethyl] ester; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3的3-（2-胍基乙基）和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）]类似物的合成，5-二羧酸盐分别作为一氧化氮的释放剂和一氧化氮合酶的抑制剂

  摘要：

  乙酰乙酸2-叠氮基乙酯与2,3-二氯苯甲醛和3-氨基巴豆酸异丙酯的汉茨缩合反应得到3-（2-叠氮基乙基）5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基） ）-3,5-二羧酸吡啶（7）。使用5％碳酸钯钯和氢气还原7的3-（2-叠氮基乙基）部分，得到3-（2-氨基乙基）衍生物8，其使用1 H-吡唑-1-基进行鸟嘌呤化。羧box盐酸盐产生目标3-（2-胍基乙基）类似物9。将3-（2-氨基乙基）产物8精制为标题化合物3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基] ]经由中间物3-（2-硫脲基乙基）化合物的5，异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3,5-二羧酸盐酸盐（12）10。相对于参考药物硝苯地平，3-（2-胍基乙基9和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）] 12化合物的有效钙通道拮抗剂分别低约116倍和23倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330127
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl acetoacetate 在 Lindlar's catalyst 氨 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2,3-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-(2-thioureido-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3的3-（2-胍基乙基）和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）]类似物的合成，5-二羧酸盐分别作为一氧化氮的释放剂和一氧化氮合酶的抑制剂

  摘要：

  乙酰乙酸2-叠氮基乙酯与2,3-二氯苯甲醛和3-氨基巴豆酸异丙酯的汉茨缩合反应得到3-（2-叠氮基乙基）5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基） ）-3,5-二羧酸吡啶（7）。使用5％碳酸钯钯和氢气还原7的3-（2-叠氮基乙基）部分，得到3-（2-氨基乙基）衍生物8，其使用1 H-吡唑-1-基进行鸟嘌呤化。羧box盐酸盐产生目标3-（2-胍基乙基）类似物9。将3-（2-氨基乙基）产物8精制为标题化合物3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基] ]经由中间物3-（2-硫脲基乙基）化合物的5，异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3,5-二羧酸盐酸盐（12）10。相对于参考药物硝苯地平，3-（2-胍基乙基9和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）] 12化合物的有效钙通道拮抗剂分别低约116倍和23倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330127