(1S,2S)-(2-benzyloxy-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-trifluoromethylpropyl)carbamic acid benzyl ester | 255379-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(2-benzyloxy-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-trifluoromethylpropyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 255379-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 413.394
• InChiKey: HSDBFZXWVQYYFS-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-benzyloxy-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-trifluoromethylpropyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (S)-2-benzyloxy-2-((S)-2-oxo-4-trifluoromethyl-oxazolidin-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Mannich-Type Reaction of an Acyclic Ketimine with a Substituted Chlorotitanium Enolate:  Efficient Approach to d-erythro-α-Trifluoromethylβ-hydroxyaspartic Units

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9909397
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-yl]-3-benzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-2-trifluoromethylbutyric acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到(1S,2S)-(2-benzyloxy-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-trifluoromethylpropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Mannich-Type Reaction of an Acyclic Ketimine with a Substituted Chlorotitanium Enolate:  Efficient Approach to d-erythro-α-Trifluoromethylβ-hydroxyaspartic Units

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9909397

文献信息

• Stereoselective Mannich-Type Reaction of an Acyclic Ketimine with a Substituted Chlorotitanium Enolate:  Efficient Approach to <scp>d</scp>-<i>erythro</i>-α-Trifluoromethylβ-hydroxyaspartic Units
  作者：Pierfrancesco Bravo、Santos Fustero、Maurizia Guidetti、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo9909397

  日期：1999.11.1