((S)-3-Benzyl-4-{(R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 1026537-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Benzyl-4-{(R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(3S)-3-benzyl-4-[(2R)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]-2-oxopiperazin-1-yl]acetate
• CAS: 1026537-36-9
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₈
• 分子量: 610.707
• InChiKey: UUYSUUMPSVKPMR-NYMACZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Benzyl-4-{(R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到((S)-4-{(R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-3-benzyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Dermorphin Analogues Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  由(R)-或(S)-苯丙氨酸和甘氨酸构建的四个哌嗪-2-酮衍生物（N,N'-乙烯桥联二肽乙酯）的酰胺和酯羰基用硼烷-四氢呋喃络合物还原，以70-80%的产率生成相应的哌嗪衍生物。这些哌嗪-2-酮或哌嗪衍生物被用作八种地吗啡类似物（H-酪氨酰-D-丙氨酰-哌嗪-2-酮或哌嗪衍生物）的羧基末端残基，通过豚鼠回肠和小鼠输精管测定法在体外检测了这些类似物的阿片活性。在豚鼠回肠测定中发现，苯丙氨酸的构象以及用哌嗪环取代哌嗪-2-酮环对于增强或降低这些类似物的阿片活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.856
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3'S)-2-(2'-oxo-3'-benzyl-1'-piperazinyl)acetate 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ((S)-3-Benzyl-4-{(R)-2-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-2-oxo-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of Dermorphin Analogues Containing Chiral Piperazin-2-one and Piperazine Derivatives.

  摘要：

  由(R)-或(S)-苯丙氨酸和甘氨酸构建的四个哌嗪-2-酮衍生物（N,N'-乙烯桥联二肽乙酯）的酰胺和酯羰基用硼烷-四氢呋喃络合物还原，以70-80%的产率生成相应的哌嗪衍生物。这些哌嗪-2-酮或哌嗪衍生物被用作八种地吗啡类似物（H-酪氨酰-D-丙氨酰-哌嗪-2-酮或哌嗪衍生物）的羧基末端残基，通过豚鼠回肠和小鼠输精管测定法在体外检测了这些类似物的阿片活性。在豚鼠回肠测定中发现，苯丙氨酸的构象以及用哌嗪环取代哌嗪-2-酮环对于增强或降低这些类似物的阿片活性非常重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.856