1-[(S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl]-piperidine | 741239-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[(S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl]-piperidine
• 英文别名: 1-[(1S)-2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethyl]piperidine
• CAS: 741239-11-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: ZTUMWVWUEOGWQO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl]-piperidine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-((S)-2-Phenyl-2-piperidin-1-yl-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物中两个碱性氮原子在类阿片激动剂和拮抗剂活性中的作用。

  摘要：

  为了确定1-取代的4- [2，（3-羟苯基）-1-苯基乙基]-哌嗪衍生物（1）中的两个碱性氮原子在阿片样物质激动剂和拮抗剂活性的表达中的作用，一个次甲基（CH）在化合物1的1-位（N-1）上等位取代氮原子，得到4-取代的1- [2-（3-羟苯基）-1-苯基乙基]哌啶衍生物（2）。将它们的镇痛作用和产生物理依赖性的能力（产生跳跃的活性）作为μ阿片受体特异的体内作用以及对小鼠的麻醉性拮抗作用与化合物1进行了比较。研究结果表明，外消旋物和（S）-（+）对映异构体，阿片类激动剂的活性（镇痛和产生跳跃的活性）不受化合物1中N-1的次甲基取代的影响。但是（R）-（-）对映异构体的麻醉拮抗剂活性被该取代所消除。因此，似乎化合物1中的N-1有助于表达麻醉性拮抗剂活性，而在4-位的氮原子对应于表达μ-阿片样物质激动剂活性所必需的酪胺部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1790
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 (S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)-1-苯基乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(S)-2-(3-Methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物中两个碱性氮原子在类阿片激动剂和拮抗剂活性中的作用。

  摘要：

  为了确定1-取代的4- [2，（3-羟苯基）-1-苯基乙基]-哌嗪衍生物（1）中的两个碱性氮原子在阿片样物质激动剂和拮抗剂活性的表达中的作用，一个次甲基（CH）在化合物1的1-位（N-1）上等位取代氮原子，得到4-取代的1- [2-（3-羟苯基）-1-苯基乙基]哌啶衍生物（2）。将它们的镇痛作用和产生物理依赖性的能力（产生跳跃的活性）作为μ阿片受体特异的体内作用以及对小鼠的麻醉性拮抗作用与化合物1进行了比较。研究结果表明，外消旋物和（S）-（+）对映异构体，阿片类激动剂的活性（镇痛和产生跳跃的活性）不受化合物1中N-1的次甲基取代的影响。但是（R）-（-）对映异构体的麻醉拮抗剂活性被该取代所消除。因此，似乎化合物1中的N-1有助于表达麻醉性拮抗剂活性，而在4-位的氮原子对应于表达μ-阿片样物质激动剂活性所必需的酪胺部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1790

文献信息

• Roles of Two Basic Nitrogen Atoms in 1-Substituted 4-(1,2-Diphenylethyl)piperazine Derivatives in Production of Opioid Agonist and Antagonist Activities.
  作者：Kagayaki NATSUKA、Yoshinori NISHIKAWA、Hideo NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.47.1790

  日期：——

  To ascertain roles of the two basic nitrogen atoms in 1-substituted 4-[2,(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]-piperazine derivatives (1) in the expression of opioid agonist and antagonist activities, a methine group (CH) was isosterically substituted for nitrogen atom at the 1-position (N-1) in compound 1 to obtain 4-substituted 1-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]piperidine derivatives (2). Their analgesic

  为了确定1-取代的4- [2，（3-羟苯基）-1-苯基乙基]-哌嗪衍生物（1）中的两个碱性氮原子在阿片样物质激动剂和拮抗剂活性的表达中的作用，一个次甲基（CH）在化合物1的1-位（N-1）上等位取代氮原子，得到4-取代的1- [2-（3-羟苯基）-1-苯基乙基]哌啶衍生物（2）。将它们的镇痛作用和产生物理依赖性的能力（产生跳跃的活性）作为μ阿片受体特异的体内作用以及对小鼠的麻醉性拮抗作用与化合物1进行了比较。研究结果表明，外消旋物和（S）-（+）对映异构体，阿片类激动剂的活性（镇痛和产生跳跃的活性）不受化合物1中N-1的次甲基取代的影响。但是（R）-（-）对映异构体的麻醉拮抗剂活性被该取代所消除。因此，似乎化合物1中的N-1有助于表达麻醉性拮抗剂活性，而在4-位的氮原子对应于表达μ-阿片样物质激动剂活性所必需的酪胺部分。