(S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)-1-苯基乙胺 | 109430-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)-1-苯基乙胺
• 英文名称: (S)-(+)-2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (+)-2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethylamine；(1S)-2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 109430-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: XOYULUHRZSJAEF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)-1-苯基乙胺 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+)-1-cyclohexyl-4-<2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-methoxyphenyl)-1-phenylethylamine 生成 (S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)-1-苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  具有麻醉激动剂和拮抗剂活性的1-取代的4-（1,2-二苯乙基）哌嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了1-取代的4- [2-（3-（羟基苯基）-1-苯基乙基]哌嗪衍生物（3-18）的外消旋体和对映体，并研究了它们的止痛及其他药理活性和构效关系。2a，5、7、9、10和15-18的S-（+）对映体比其R-（-）对映体具有更强的镇痛活性。最强的一种[（S）-（+）-10]的镇痛活性是吗啡的105倍。这些化合物的S-（+）对映异构体相对于其（C-9）不对称中心具有与吗啡相反的构型，但与Met5-脑啡肽的酪氨酸残基的构型相同。16和18的R-（-）对映体显示出麻醉拮抗剂活性，而S-（+）对映体则没有。（R）-（-）-18具有与喷他佐辛相当的镇痛和麻醉剂拮抗活性，但没有明显的身体依赖性。从这些结果表明，与吗啡及其替代物相比，这些化合物表现出不常见的对映选择性，并且属于具有有效止痛活性的新化合物系列。

  DOI：

  10.1021/jm00393a017

文献信息

• Roles of Two Basic Nitrogen Atoms in 1-Substituted 4-(1,2-Diphenylethyl)piperazine Derivatives in Production of Opioid Agonist and Antagonist Activities.
  作者：Kagayaki NATSUKA、Yoshinori NISHIKAWA、Hideo NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.47.1790

  日期：——

  To ascertain roles of the two basic nitrogen atoms in 1-substituted 4-[2,(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]-piperazine derivatives (1) in the expression of opioid agonist and antagonist activities, a methine group (CH) was isosterically substituted for nitrogen atom at the 1-position (N-1) in compound 1 to obtain 4-substituted 1-[2-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylethyl]piperidine derivatives (2). Their analgesic

  为了确定1-取代的4- [2，（3-羟苯基）-1-苯基乙基]-哌嗪衍生物（1）中的两个碱性氮原子在阿片样物质激动剂和拮抗剂活性的表达中的作用，一个次甲基（CH）在化合物1的1-位（N-1）上等位取代氮原子，得到4-取代的1- [2-（3-羟苯基）-1-苯基乙基]哌啶衍生物（2）。将它们的镇痛作用和产生物理依赖性的能力（产生跳跃的活性）作为μ阿片受体特异的体内作用以及对小鼠的麻醉性拮抗作用与化合物1进行了比较。研究结果表明，外消旋物和（S）-（+）对映异构体，阿片类激动剂的活性（镇痛和产生跳跃的活性）不受化合物1中N-1的次甲基取代的影响。但是（R）-（-）对映异构体的麻醉拮抗剂活性被该取代所消除。因此，似乎化合物1中的N-1有助于表达麻醉性拮抗剂活性，而在4-位的氮原子对应于表达μ-阿片样物质激动剂活性所必需的酪胺部分。
• Yuanwei, Chen; Aiqiao, Mi; Xun, Xiao, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1423 - 1430
  作者：Yuanwei, Chen、Aiqiao, Mi、Xun, Xiao、Yaozhong, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Yaozhong, Jiang; Guilan, Liu; Jinchu, Liu, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1545 - 1548
  作者：Yaozhong, Jiang、Guilan, Liu、Jinchu, Liu、Changyou, Zhou

  DOI：——

  日期：——