(R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-pent-4-enoic acid methyl ester | 233591-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Val-Leu-D-Gly(allyl)-OMe；methyl (2R)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 233591-84-9
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₆
• 分子量: 441.568
• InChiKey: XOZWJZCRBJAVCQ-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-pent-4-enoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-(3S,6S,16R)-3-Isobutyl-6-isopropyl-2,5,8-trioxo-11-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,7,11-tetraaza-cyclohexadec-13-ene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过闭环易位的环状肽的直接方法-范围和局限性。

  摘要：

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。

  DOI：

  10.1039/b411228h
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-acetic acid allyl ester 在 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-pent-4-enoic acid methyl ester 、 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Backbone Modifications of Peptides via Chelate Enolate Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9904821

文献信息

• A straightforward approach towards cyclic peptides via ring-closing metathesis—scope and limitations
  作者：Uli Kazmaier、Christina Hebach、Anja Watzke、Sabine Maier、Heike Mues、Volker Huch

  DOI：10.1039/b411228h

  日期：——

  N- and C-terminal diallylated peptides are obtained by several approaches, such as peptide Claisen rearrangement, N- and O- allylation, and the Ugi reaction of allyl-protected components. These diallylated peptides are suitable substrates for ring-closing metathesis and the success of this cyclisation was investigated with respect to the ring size, the position of the allyl moieties and the reaction

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。
• Stereoselective Backbone Modifications of Peptides via Chelate Enolate Claisen Rearrangement
  作者：Uli Kazmaier、Sabine Maier

  DOI：10.1021/jo9904821

  日期：1999.6.1