多柔比星杂质 | 210837-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 多柔比星杂质
• 英文名称: Doxorubicinol aglycone
• 英文别名: doxorubicinolone；(8S,10S)-8-(1,2-Dihydroxyethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione；(7S,9S)-9-(1,2-dihydroxyethyl)-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 210837-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: CGVVIRBOJFDFBH-PTIJRGHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿霉酮	adriamycinone	24385-10-2	C21H18O9	414.369

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多柔比星杂质 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Penco, Sergio; Cassinelli, Giuseppe; Vigevani, Aristide, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 3, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿霉酮 在 keto-reductase KduD from E_. coli 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 多柔比星杂质
  参考文献：
  名称：

  用于异生物质酮还原代谢的肠道细菌酶的鉴定

  摘要：

  人类胃肠道微生物群以小分子药物的酮还原代谢而闻名；然而，负责的酶仍然知之甚少。通过体外生化分析，我们报告了在梭状芽孢杆菌基因组中编码的酶的鉴定可以减少萘丁美酮、氢化可的松和他克莫司的酮基。新发现的酶（即 DesE）的同源物可能广泛分布在肠道微生物组中。选定的酶对另外的化学物质表现出不同水平的活性，例如两种膳食化合物（即覆盆子酮和姜油酮）、化疗药物阿霉素及其糖苷配基代谢物阿霉素。因此，我们的研究结果扩展了可以减少小分子中酮基的酶库，并可以作为未来个性化医学方法的基础。

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00312

文献信息

• ALOE-EMODIN DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Fridman Micha

  公开号：US20130045933A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to anthracycline derivatives that are based on an Aloe-emodin (AE) backbone attached to a glycoside (an amino sugar or amino carba-sugar). These derivatives are useful as chemotherapeutic agents. Advantageously, these derivatives are potent cytotoxic agents against a variety of anthracycline-resistant tumors. In addition, they may have reduced cardiotoxicity. As such, the novel compounds of the invention offer an advantage over currently available drugs. The present invention further relates to methods for preparing the novel Aloe-Emodin Glycoside (AEG) based derivatives, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for prevention and treatment of cancers.

  本发明涉及基于芦荟大黄素（AE）骨架与糖苷（氨基糖或氨基卡巴糖）相连的蒽环类衍生物，这些衍生物可用作化疗药物。这些衍生物对多种蒽环类耐药肿瘤具有强效的细胞毒性作用。此外，它们可能具有较低的心脏毒性。因此，本发明的新化合物比目前可用的药物具有优势。本发明还涉及制备新的芦荟大黄素糖苷（AEG）衍生物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为预防和治疗癌症的化疗药物。
• Penco, Sergio; Cassinelli, Giuseppe; Vigevani, Aristide, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 3, p. 195 - 198
  作者：Penco, Sergio、Cassinelli, Giuseppe、Vigevani, Aristide、Zini, Pierangelo、Rivola, Giovanni、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Gut Bacterial Enzymes for Keto-Reductive Metabolism of Xenobiotics
  作者：Liangyu Qian、Huanrong Ouyang、Lois Gordils-Valentin、Joshua Hong、Arul Jayaraman、Xuejun Zhu

  DOI：10.1021/acschembio.2c00312

  日期：2022.7.15

  known for the keto-reductive metabolism of small-molecule pharmaceuticals; however, the responsible enzymes remain poorly understood. Through in vitro biochemical assays, we report the identification of enzymes encoded in the genome of Clostridium bolteae that can reduce the ketone groups of nabumetone, hydrocortisone, and tacrolimus. The homologues to a newly identified enzyme (i.e., DesE) are potentially

  人类胃肠道微生物群以小分子药物的酮还原代谢而闻名；然而，负责的酶仍然知之甚少。通过体外生化分析，我们报告了在梭状芽孢杆菌基因组中编码的酶的鉴定可以减少萘丁美酮、氢化可的松和他克莫司的酮基。新发现的酶（即 DesE）的同源物可能广泛分布在肠道微生物组中。选定的酶对另外的化学物质表现出不同水平的活性，例如两种膳食化合物（即覆盆子酮和姜油酮）、化疗药物阿霉素及其糖苷配基代谢物阿霉素。因此，我们的研究结果扩展了可以减少小分子中酮基的酶库，并可以作为未来个性化医学方法的基础。